6-chloro-9-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-4-thio-β-D-ribofuranos-1-yl]-9H-purine | 1020656-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-4-thio-β-D-ribofuranos-1-yl]-9H-purine
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aS)-4-(6-chloropurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1020656-91-0
• 化学式: C₁₉H₂₉ClN₄O₃SSi
• 分子量: 457.069
• InChiKey: WMAWVOYWNJAVIA-LSCFUAHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-4-thio-β-D-ribofuranos-1-yl]-9H-purine 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到6-chloro-9-(4-thio-β-D-ribofuranos-1-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4’-Thiopurine Nucleosides Using Hypervalent Iodine Compounds

  摘要：

  The reaction of a silylated purine base with thiofuranoid using phenyl iodosyl bis(trifluoroacetate) gave 4'-thio purine nucleosides.

  DOI：

  10.3987/com-07-11250
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-4-thio-D-ribitol 、 6-氯嘌呤 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 以28%的产率得到6-chloro-9-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-4-thio-β-D-ribofuranos-1-yl]-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4’-Thiopurine Nucleosides Using Hypervalent Iodine Compounds

  摘要：

  The reaction of a silylated purine base with thiofuranoid using phenyl iodosyl bis(trifluoroacetate) gave 4'-thio purine nucleosides.

  DOI：

  10.3987/com-07-11250

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel imidazole nucleosides as potential anti-dengue virus agents
  作者：Yuki Okano、Noriko Saito-Tarashima、Madoka Kurosawa、Ai Iwabu、Masashi Ota、Tadashi Watanabe、Fumihiro Kato、Takayuki Hishiki、Masahiro Fujimuro、Noriaki Minakawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.04.015

  日期：2019.6

  In this work, we developed imidazole nucleoside derivatives with anti-dengue virus (DENV) activity was examined. First, compounds in a nucleosides library were screened to find lead compounds which inhibit replication of DENV. As a result, 5-ethynyl-(1-β-d-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide (1; EICAR) and its 4-carbonitrile derivative EICNR (2) were selected as promising antiviral compounds. However

  在这项工作中，我们开发了具有抗登革热病毒（DENV）活性的咪唑核苷衍生物。首先，筛选核苷文库中的化合物以发现抑制DENV复制的先导化合物。结果，选择了5-乙炔基-（1-β-d-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酰胺（1; EICAR）及其4-腈衍生物EICNR（2）作为有前景的抗病毒化合物。但是，它们两个都还显示出细胞毒性。为了开发有效且毒性较小的化合物，制备了EICAR和EICNR 3-6的4'-硫代和4'-硒代衍生物。所得的4'-thioEICAR和4'-thioEICNR表现出对DENV复制的抑制作用，而没有如利巴韦林（阳性对照）那样强的细胞毒性。