2-氯-3-哌啶-1-基喹喔啉 | 32998-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氯-3-哌啶-1-基喹喔啉
• 英文名称: 2-Chlor-3-piperidino-chinoxalin
• 英文别名: 2-Chloro-3-(piperidin-1-yl)quinoxaline；2-chloro-3-piperidin-1-ylquinoxaline
• CAS: 32998-26-8
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃
• mdl: MFCD00105617
• 分子量: 247.727
• InChiKey: HDZLRVKTLOUROS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  382.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 3-溴丙炔 、 2-氯-3-哌啶-1-基喹喔啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 18.25h， 以82%的产率得到1,2-di(morpholin-4-yl)-4-(piperidin-1-yl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的级联反应合成1,2,4-三取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的意外反应途径的开发

  摘要：

  在钯铜催化体系的存在下，通过3-取代的2-氯喹喔啉，炔丙基溴和过量的仲胺的多组分反应合成1,2,4-三取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该一锅法通过在单个反应过程中将两个胺取代基引入到稠合的吡咯环上，提供了新的三取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的意外合成。形成的化合物通过分析光谱数据和X射线分析得到充分表征。还针对三种细菌菌株：黄褐微球菌，铜绿假单胞菌和铜绿假单胞菌，筛选了许多合成的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。枯草芽孢杆菌。根据获得的结果，化合物3b，3c和3e对黄褐毛病有活性，化合物3b和3e对Ps有活性。Aeruginos和只有化合物3f对这三种细菌均具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.018
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氯喹喔啉 在 臭氧 、 二甲基亚砜 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 2-氯-3-哌啶-1-基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Nasielski-Hinkens, R.; Kaisin, M.; Grandjean, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 11-12, p. 919 - 926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel one-pot synthesis of 1-alkyl-2-(aryloxy)methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalines via copper-free Sonogashira coupling reaction
  作者：Ali Keivanloo、Mahsa Fakharian、Mohammad Reza Nabid、Amir Hossein Amin

  DOI：10.1007/s13738-018-1492-y

  日期：2019.1

  efficient protocol is described for the synthesis of 1-alkyl-2-(aryloxy)methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalines via the one-pot reaction of phenol or 2-naphthol derivatives, propargyl bromide, and N-alkyl-3-chloroquinoxaline-2-amines in the presence of palladium catalyst. This one-pot reaction is carried out in the absence of any copper salt at room temperature. The reaction product is dependent on the nature

  摘要描述了一种新颖，简单而有效的方案，用于通过苯酚或2-萘酚衍生物的一锅反应合成1-烷基-2-（芳氧基）甲基-1 H-吡咯并[2,3- b ]喹喔啉，炔丙基溴和N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺在钯催化剂的存在下。该一锅法反应在室温下在不存在任何铜盐的情况下进行。反应产物取决于所用碱的性质。使用吗啉作为碱，得到最终的环化产物，而三乙胺仅得到偶联产物。 图形概要
• Novel multi-component synthesis of 1,4-disubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines through palladium-catalyzed coupling reaction/hetero-annulation in water
  作者：Ali Keivanloo、Shaghayegh Sadat Kazemi、Hossein Nasr-Isfahani、Abdolhamid Bamoniri

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.067

  日期：2016.10

  4-Disubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines were prepared through the one-pot multi-component reactions of 3-substituted-2-chloroquinoxalines, propargyl alcohol, and secondary amines, catalyzed by Pd/Cu, in the presence of K2CO3 and sodium dodecyl sulfate (SDS) in water. This process provided a facile, eco-friendly, and highly efficient method for the synthesis of new pyrrolo[1,2-a]quinoxalines in water with

  在Pd / Cu存在下，通过3-取代的2-氯喹喔啉，炔丙醇和仲胺的一锅多组分反应制备了1,4-二取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。水中的K 2 CO 3和十二烷基硫酸钠（SDS）。该方法为水中合成新型吡咯并[1,2- a ]喹喔啉提供了一种简便，环保，高效的方法。
• Development of an unexpected reaction pathway for the synthesis of 1,2,4-trisubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines through palladium-catalyzed cascade reactions
  作者：Ali Keivanloo、Atena Soozani、Mohammad Bakherad、Mahdi Mirzaee、Hadi Amiri Rudbari、Giuseppe Bruno

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.018

  日期：2017.3

  1,2,4-trisubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines are synthesized through the multi-component reaction of 3-substituted 2-chloroquinoxalines, propargyl bromide, and excess secondary amines in the presence of a palladium copper catalytic system. This one-pot process provides an unexpected synthesis of new trisubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines by the introduction of two amine substituents onto the

  在钯铜催化体系的存在下，通过3-取代的2-氯喹喔啉，炔丙基溴和过量的仲胺的多组分反应合成1,2,4-三取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该一锅法通过在单个反应过程中将两个胺取代基引入到稠合的吡咯环上，提供了新的三取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的意外合成。形成的化合物通过分析光谱数据和X射线分析得到充分表征。还针对三种细菌菌株：黄褐微球菌，铜绿假单胞菌和铜绿假单胞菌，筛选了许多合成的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。枯草芽孢杆菌。根据获得的结果，化合物3b，3c和3e对黄褐毛病有活性，化合物3b和3e对Ps有活性。Aeruginos和只有化合物3f对这三种细菌均具有活性。
• Nasielski-Hinkens, R.; Kaisin, M.; Grandjean, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 11-12, p. 919 - 926
  作者：Nasielski-Hinkens, R.、Kaisin, M.、Grandjean, D.、Loos, M.、Nasielski, J.

  DOI：——

  日期：——