N-methoxy-N-methyl-3,3-diphenylpropanamide | 166337-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-3,3-diphenylpropanamide
• 英文别名: N-Methoxy-N-methyl-3,3-diphenyl-propionamide
• CAS: 166337-41-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: RZJZCDMWLPKNNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3,3-diphenylpropanamide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)-3,3-diphenylpropan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  TEMPO-Mediated Aliphatic C–H Oxidation with Oximes and Hydrazones

  摘要：

  A method for aliphatic C-H bond oxidation of oximes and hydrazones mediated by 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) has been developed, which enables the concise assembly of substituted isoxazole and pyrazole skeletons.

  DOI：

  10.1021/ol4014969
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二苯基丙酸 在 potassium fluoride 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-硫酰二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl-3,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  使用硫酰氟进行卤化物加速的酰氟形成。

  摘要：

  在这里，我们报道了一种新的一锅法，用于从羧酸开始的SO 2 F 2介导的亲核酰基取代反应。机理研究表明，SO 2 F 2介导的酸活化是通过酸酐进行的，然后将其转化为相应的酰基氟。四丁基氯化铵或溴化物可加速酰基氟的形成。优化的卤化物加速条件可用于以30-80％的产率合成酰氟，而酯，酰胺和硫代酯的产率为72-96％，而无需对每个亲核试剂进行重新优化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02566

文献信息

• [EN] 1-HYDROXYIMINO-3-PHENYL-PROPANES<br/>[FR] 1-HYDROXYIMINO-3-PHÉNYL-PROPANES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012007365A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  This invention relates to novel 1-hydroxyimino-3-phenyl-propanes of the formula (I) wherein R1 to R10 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are GPBAR1 agonists and may be used as medicaments for the treatment of diseases such as type II diabetes.

  这项发明涉及式(I)中的新型1-羟基亚胺基-3-苯基丙烷，其中R1至R10如描述和权利要求书中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，可用作治疗疾病如2型糖尿病的药物。
• Weinreb Amide, Ketone and Amine as Potential and Competitive Secondary Molecular Stations for Dibenzo‐[24]Crown‐8 in [2]Rotaxane Molecular Shuttles
  作者：Maxime Gauthier、Frédéric Coutrot

  DOI：10.1002/chem.202103805

  日期：2021.12.15

  New DB24C8-based [2]rotaxane molecular shuttles that contain ammonium, amine, Weinreb amide and/or ketone stations have been synthesized and characterized. Their shuttling behavior, which is linked to the ability of the considered moieties to act as efficient secondary molecular stations of more or less high affinity for the macrocycle, depended on the combination of stations and steric restrictions

  已合成并表征了新的基于 DB24C8 的[2] 轮烷分子穿梭机，其中包含铵、胺、Weinreb 酰胺和/或酮站。它们的穿梭行为与所考虑的部分作为对大环或多或少具有高亲和力的有效二级分子站的能力有关，取决于站和空间限制的组合。
• Thionyl Fluoride-Mediated One-Pot Substitutions and Reductions of Carboxylic Acids
  作者：Trevor G. Bolduc、Cayo Lee、William P. Chappell、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00496

  日期：2022.6.3

  one-pot peptide couplings, but the full scope of these nucleophilic acyl substitutions had not been explored. Herein, we report one-pot thionyl fluoride-mediated syntheses of peptides and amides (35 examples, 45–99% yields) that were not explored in our previous study. The scope of thionyl fluoride-mediated nucleophilic acyl substitutions was also expanded to encompass esters (24 examples, 64–99% yields)

  亚硫酰氟（SOF 2) 是一种未充分利用的试剂，尚未对其合成应用进行广泛研究。我们之前曾报道，它是快速合成酰基氟和一锅肽偶联的强大试剂，但尚未探索这些亲核酰基取代的全部范围。在这里，我们报告了一锅亚硫酰氟介导的肽和酰胺合成（35 个例子，45-99% 产率），这些在我们之前的研究中没有探索。亚硫酰氟介导的亲核酰基取代的范围也扩大到包括酯（24 个例子，64-99% 产率）和硫酯（11 个例子，24-96% 产率）。此外，我们证明了亚硫酰氟介导的一锅法反应的范围可以从亲核酰基取代扩展到使用 NaBH 温和还原羧酸4（13 个例子，33-80% 的产量）。
• 1-HYDROXYIMINO-3-PHENYL-PROPANES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20120010190A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  This invention relates to novel 1-hydroxyimino-3-phenyl-propanes of the formula wherein R 1 to R 10 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are GPBAR1 agonists and may be used as medicaments for the treatment of diseases such as type II diabetes.

  本发明涉及一种新的1-羟基亚胺基-3-苯基-丙烷的化合物，其结构式如下： 其中R1至R10的定义见说明书和权利要求书，以及其制备的药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，可用作治疗2型糖尿病等疾病的药物。
• 1-hydroxyimino-3-phenyl-propanes
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US08765730B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  This invention relates to novel 1-hydroxyimino-3-phenyl-propanes of the formula wherein R1 to R10 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are GPBAR1 agonists and may be used as medicaments for the treatment of diseases such as type II diabetes.

  本发明涉及新型1-羟基亚胺-3-苯基-丙烷化合物，其化学式为其中R1到R10如描述和索引中所定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，可用作治疗糖尿病II型等疾病的药物。