6-(2-hydroxyethylamino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 5770-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(2-hydroxyethylamino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-[(2-hydroxyethyl)amino]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-(2-hydroxyethylamino)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 5770-52-5
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• mdl: MFCD02091058
• 分子量: 171.156
• InChiKey: OEAAUYYVKRDDEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-formylglutarate 、 6-(2-hydroxyethylamino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 盐酸 作用下， 生成 6-carboxyethyl-8-(2-hydroxyethyl)pyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4,7(1H,3H,8H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Wrigglesworth, Roger; Inglis, W. David; Livingstone, Daniel B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 959 - 963

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯尿嘧啶 、 C.I.酸性橙108 反应 2.0h， 以57%的产率得到6-(2-hydroxyethylamino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4- dione Derivatives as MDM2 Ubiquitin Ligase Inhibitors

  摘要：

  合成了一系列嘧啶并[4,5-b]喹啉-2,4-二酮衍生物，并在体外评估了它们对五种人类癌细胞株的细胞毒活性。对所选化合物的 MDM2 E3 连接酶抑制活性和 p53-MDM2 结合抑制活性进行了测试。在测试的化合物中，与 HLI98c 相比，四个含硫化合物（4-7）显示出更强的细胞毒性活性和更好的 MDM2 E3 连接酶抑制活性。三个化合物（4-6）显示出更好的 p53-MDM2 结合抑制效力，其 IC50 值从 1.3 μM 到 9.0 μM。

  DOI：

  10.2174/1573406411309040012

文献信息

• Specific enzyme inhibitors in vitamin biosynthesis. Part I. The synthesis of 8-substituted pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Thomas Paterson、H. C. S. Wood

  DOI：10.1039/p19720001041

  日期：——

  Two methods for the synthesis of 8-substituted pyrido[2,3-d]pyrimidines are described. These compounds are close structural analogues of the pteridine precursor involved in the biosynthesis of riboflavin, and were required for studies of the inhibition of riboflavin synthetase.

  描述了两种合成8-取代的吡啶并[2,3- d ]嘧啶的方法。这些化合物是参与核黄素生物合成的蝶啶前体的紧密结构类似物，是抑制核黄素合成酶所必需的。
• Al-Hassan, Saieba S.; Kulick, Russell J.; Livingstone, Daniel B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2645 - 2656
  作者：Al-Hassan, Saieba S.、Kulick, Russell J.、Livingstone, Daniel B.、Suckling, Colin J.、Wood, Hamish C. S.、Wrigglesworth, Roger、Ferone, Robert

  DOI：——

  日期：——
• US4113859A
  申请人：——

  公开号：US4113859A

  公开（公告）日：1978-09-12
• US4252946A
  申请人：——

  公开号：US4252946A

  公开（公告）日：1981-02-24
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4- dione Derivatives as MDM2 Ubiquitin Ligase Inhibitors
  作者：Xiaoxue Dou、Xin Li、Liu Tao、Chunqi Hu、Lei Zhang、Qiaojun He、Bo Yang、Yongzhou Hu

  DOI：10.2174/1573406411309040012

  日期：2013.4.1

  A series of pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione derivatives was synthesized and evaluated for their cytotoxic activities in vitro against five human cancer cell lines. Selected compounds were tested for their MDM2 E3 ligase inhibitory activities and p53-MDM2 binding inhibitory activities. Among tested compounds, four sulfur-containing compounds (4-7) displayed enhanced cytotoxic activities and better MDM2 E3 ligase inhibitoty activities in comparison with that of HLI98c. Three compounds (4-6) showed better p53-MDM2 binding inhibitory potency with IC50 values ranging from 1.3 μM to 9.0 μM.

  合成了一系列嘧啶并[4,5-b]喹啉-2,4-二酮衍生物，并在体外评估了它们对五种人类癌细胞株的细胞毒活性。对所选化合物的 MDM2 E3 连接酶抑制活性和 p53-MDM2 结合抑制活性进行了测试。在测试的化合物中，与 HLI98c 相比，四个含硫化合物（4-7）显示出更强的细胞毒性活性和更好的 MDM2 E3 连接酶抑制活性。三个化合物（4-6）显示出更好的 p53-MDM2 结合抑制效力，其 IC50 值从 1.3 μM 到 9.0 μM。