[1-[3-Bromo-4,6-bis[(4-fluorophenyl)methoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-1-methoxy-3-oxo-3-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]propan-2-yl] 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate | 1256914-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-[3-Bromo-4,6-bis[(4-fluorophenyl)methoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-1-methoxy-3-oxo-3-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]propan-2-yl] 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 1256914-55-2
• 化学式: C₈₇H₇₃BrF₂O₁₄
• 分子量: 1460.43
• InChiKey: ZUHHQHQLBVXSHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.7
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-[3-Bromo-4,6-bis[(4-fluorophenyl)methoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-1-methoxy-3-oxo-3-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]propan-2-yl] 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到cis-5,7-bis(4-fluorobenzyloxy)-2-[3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl]chroman-3-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  组合甲基化（±）-表没食子儿茶素没食子酸酯库的固相合成及其对黑素瘤B16细胞的生长抑制作用

  摘要：

  我们报告了组合甲基化（±）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）库的固相合成及其生物学评估。儿茶素家族的成员表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）及其甲基化衍生物具有多种抗癌作用。甲基化EGCG的固相合成涉及通过固相负载的醛与酮和酸的偶联来制备α-酰氧基酮。固体负载的α-酰氧基酮的后续释放和还原醚化反应以良好的总收率提供了受保护的EGCG。成功制备了64种甲基化EGCG。还检查了甲基化EGCG文库的生长抑制作用。尽管EGCG的甲基化通常会导致生长抑制作用降低，7-OMe EGCG的生长抑制作用与EGCG相当。7-OMe EGCG由于具有更高的生物利用度，因此是有吸引力的候选药物。

  DOI：

  10.1002/asia.201000372
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-Bromo-4,6-bis[(4-fluorophenyl)methoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-2-hydroxy-3-methoxy-1-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]propan-1-one 、 3,4,5-三苄氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到[1-[3-Bromo-4,6-bis[(4-fluorophenyl)methoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-1-methoxy-3-oxo-3-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]propan-2-yl] 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  组合甲基化（±）-表没食子儿茶素没食子酸酯库的固相合成及其对黑素瘤B16细胞的生长抑制作用

  摘要：

  我们报告了组合甲基化（±）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）库的固相合成及其生物学评估。儿茶素家族的成员表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）及其甲基化衍生物具有多种抗癌作用。甲基化EGCG的固相合成涉及通过固相负载的醛与酮和酸的偶联来制备α-酰氧基酮。固体负载的α-酰氧基酮的后续释放和还原醚化反应以良好的总收率提供了受保护的EGCG。成功制备了64种甲基化EGCG。还检查了甲基化EGCG文库的生长抑制作用。尽管EGCG的甲基化通常会导致生长抑制作用降低，7-OMe EGCG的生长抑制作用与EGCG相当。7-OMe EGCG由于具有更高的生物利用度，因此是有吸引力的候选药物。

  DOI：

  10.1002/asia.201000372