9-<(2-acetoxyethoxy)methyl>-N²-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanine | 128060-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-<(2-acetoxyethoxy)methyl>-N²-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanine
• 英文别名: 2-[[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-2-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]methoxy]ethyl acetate
• CAS: 128060-05-9
• 化学式: C₂₇H₂₇N₇O₁₀
• 分子量: 609.552
• InChiKey: AJOQYXHTOSTHHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  212.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<(2-acetoxyethoxy)methyl>-N²-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-N²-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。部分。XXXII。2'–5'连接寡核苷酸的合成。抗病毒和抗肿瘤核苷的前药†

  摘要：

  具有细胞毒性和抗病毒活性的化合物bvU d（1），flU d（4），阿昔洛韦（7）和A a（12）已通过磷酸三酯法与适当保护的（2'-5'）二聚腺苷酸20化学结合给予2'-5'核苷酸三聚体21 - 24。通过化学方法的各种保护基团，得到的脱保护的2'-5'三聚体25 - 28，这可以看作是一种新型的潜在前药形式，可将核苷酸传递至细胞内的靶标。在一系列类似的反应中，将9-（3'-叠氮基3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤与7偶联到2'-5'三聚体31上。对寡核苷酸25-27和31的抗病毒筛选显示出与亲本核苷密切相关的生物学活性，可能表明它们是通过酶切低聚物而释放的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720811
• 作为产物：
  描述：

  acyclovir sodium salt 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 9-<(2-acetoxyethoxy)methyl>-N²-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。部分。XXXII。2'–5'连接寡核苷酸的合成。抗病毒和抗肿瘤核苷的前药†

  摘要：

  具有细胞毒性和抗病毒活性的化合物bvU d（1），flU d（4），阿昔洛韦（7）和A a（12）已通过磷酸三酯法与适当保护的（2'-5'）二聚腺苷酸20化学结合给予2'-5'核苷酸三聚体21 - 24。通过化学方法的各种保护基团，得到的脱保护的2'-5'三聚体25 - 28，这可以看作是一种新型的潜在前药形式，可将核苷酸传递至细胞内的靶标。在一系列类似的反应中，将9-（3'-叠氮基3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤与7偶联到2'-5'三聚体31上。对寡核苷酸25-27和31的抗病毒筛选显示出与亲本核苷密切相关的生物学活性，可能表明它们是通过酶切低聚物而释放的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720811

文献信息

• HERDEWIJN, PIET;CHARUBALA, RAMAMURTHY;DE, CLEREQ ERIK;PFLEIDERER, WOLFGAN+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1739-1748
  作者：HERDEWIJN, PIET、CHARUBALA, RAMAMURTHY、DE, CLEREQ ERIK、PFLEIDERER, WOLFGAN+

  DOI：——

  日期：——