(2S)-2-(甲氧基甲基)-1-吡咯烷甲酰胺 | 95312-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2S)-2-(甲氧基甲基)-1-吡咯烷甲酰胺
• 英文名称: (S)-(-)-1-carbamoyl-2-methoxymethylpyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxamide；(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxamide
• CAS: 95312-82-6
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 158.2
• InChiKey: INLFOCMWWIATJJ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  60.5-61.5 °C(Solv: isopropanol (67-63-0); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  249.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(甲氧基甲基)-1-吡咯烷甲酰胺 在 氢氧化钾 、 potassium hypochlorite 作用下， 生成 (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性硝基亚胺和硝基腙二价阴离子的立体选择性烷基化。对映体富集的 3-取代 1-硝基环己烯的合成。

  摘要：

  手性硝基亚胺的二价阴离子（由 LDA 和 s-BuLi 组合生成）与甲基、丁基、异丙基、烯丙基和甲代烯丙基碘进行非对映选择性烷基化。与简单金属烯胺的行为相反，最具选择性的助剂不含配位基团，但两个取代基之间确实具有较大的空间差异。通过添加 HMPA 或 DMPU 提高了烷基化反应的产率和选择性。使用(S)-1-萘基乙胺作为助剂提供了烷基化产物的R绝对构型。这种立体化学结果可以通过简单的空间方法控制构象固定、内部配位的双阴离子中的烷基化来合理化。 SAMP 硝基腙的收率和选择性较差。

  DOI：

  10.1021/jo801790r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-formyl-2-methoxymethylpyrrolidine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-2-(甲氧基甲基)-1-吡咯烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  (S)-(−)-1-AMINO-2-METHOXYMETHYLPYRROLIDINE (SAMP) AND (R)-(+)-1-AMINO-2-METHOXYMETHYLPYRROLIDINE (RAMP), VERSATILE CHIRAL AUXILIARIES

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.065.0173

文献信息

• Tetrahydrothiopyrano pyrazole cannabinoid modulators
  申请人：Liotta Fina

  公开号：US20060223798A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention relates to a CB modulator compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable form thereof and a method for use in treating, ameliorating or preventing a CB receptor mediated syndrome, disorder or disease.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I）或其药用可接受形式，以及用于治疗、改善或预防CB受体介导的综合征、疾病或疾病的方法。
• TETRAHYDROTHIOPYRANO PYRAZOLE CANNABINOID MODULATORS
  申请人：Liotta Fina

  公开号：US20080085899A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  The invention relates to a CB modulator compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable form thereof and a method for use in treating, ameliorating or preventing a CB receptor mediated syndrome, disorder or disease.

  本发明涉及一种公式（I）的CB调制剂化合物或其药学上可接受的形式，以及用于治疗、改善或预防CB受体介导的综合征、疾病或疾病的方法。
• Tetrahydro-pyranopyrazole cannabinoid modulators
  申请人：Liotta Fina

  公开号：US20070155723A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  This invention is directed to a tetrahydro-pyranopyrazole cannabinoid modulator compound of formula (I): and a method for use in treating, ameliorating or preventing a cannabinoid receptor mediated syndrome, disorder or disease.

  本发明涉及一种式为（I）的四氢吡喃并吡唑类大麻素调节剂化合物，以及用于治疗、改善或预防大麻素受体介导的综合症、障碍或疾病的方法。
• TETRAHYDRO-PYRANOPYRAZOLE CANNABINOID MODULATORS
  申请人：Liotta Fina

  公开号：US20100069341A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  This invention is directed to a tetrahydro-pyranopyrazole cannabinoid modulator compound of formula (I): and a method for use in treating, ameliorating or preventing a cannabinoid receptor mediated syndrome, disorder or disease.

  本发明涉及一种式(I)的四氢吡喃吡唑类大麻素调节剂化合物，以及一种用于治疗、缓解或预防大麻素受体介导的综合症、疾病或疾病的方法。
• ENDERS, D.;FEY, P.;KIPPHARDT, H., ORG. SYNTH., NEW YORK ETC.,(1987) C. 173-182
  作者：ENDERS, D.、FEY, P.、KIPPHARDT, H.

  DOI：——

  日期：——