(E,5S)-6-<(2R,6S)-6-<2-benzoyloxyethyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl>-5-hydroxy-2-methylhexa-2-enal | 152036-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,5S)-6-<(2R,6S)-6-<2-benzoyloxyethyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl>-5-hydroxy-2-methylhexa-2-enal
• CAS: 152036-80-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: APJGRZIYVLBCIX-ZDZRWIEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 (E,5S)-6-<(2R,6S)-6-<2-benzoyloxyethyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl>-5-hydroxy-2-methylhexa-2-enal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(E,E,7S)-methyl-8-<(2R,6S)-6-<2-benzoyloxyethyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl>-7-hydroxy-4-methylocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  swinholide A的总合成。第2部分：ac 1 –c 15片段的立体控制合成

  摘要：

  由甲基酮13分十步（产率14％）制备了Swinholide A的C 1 -C 15链段3。关键步骤包括（i）不对称的羟醛反应。13→35，然后环化得到二氢吡喃酮36，（ii）费勒型重排38→39，和（iii）乙烯基Mukaiyama aldol反应39→40。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00547-l
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(benzoyloxyethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二异丙氧基二氯化钛 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (E,5S)-6-<(2R,6S)-6-<2-benzoyloxyethyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl>-5-hydroxy-2-methylhexa-2-enal
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯类化合物合成的研究：Swinholide A和Scytophycin C的C 1 -C 15 / C 16亚基的不对称合成。

  摘要：

  通过不对称醛醇缩合反应15 + 17 → 18开始，分10步制备醛8（一种Swinholide A的C 1 -C 15亚基）（产率14.5％，产率78％ds）。转化成相应的乙基酮9可以提供细胞霉素C的C 1 -C 15亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73995-5