(E)-4-chloro-2-(4-chlorostyryl)quinazoline | 1123684-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-4-chloro-2-(4-chlorostyryl)quinazoline
• 英文别名: 4-chloro-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]quinazoline
• CAS: 1123684-96-7
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 301.175
• InChiKey: RQRVNFNKHGYUDH-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-chloro-2-(4-chlorostyryl)quinazoline 、 N,N-二甲基乙二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(E)-N¹-(2-(4-chlorostyryl)quinazolin-4-yl)-N²,N²-dimethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉作为细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 是开发新型抗生素的众多潜在目标之一。最近，zantrin Z3 被证明是 FtsZ 的跨物种抑制剂；然而，它与蛋白质的特定相互作用仍然未知。在此，我们报告了包含更易处理的核心结构的类似物的合成，以及对 FtsZ 的 GTPase 活性具有个位数微摩尔抑制的类似物，这是迄今为止报道的最有效的大肠杆菌FtsZ抑制剂。此外，zantrin Z3 核心已转化为两种潜在的光交联试剂，用于蛋白质组学研究，可以阐明 FtsZ 与与 zantrin Z3 相关的分子之间的分子相互作用。

  DOI：

  10.1021/ml500497s
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 氨 、 水 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (E)-4-chloro-2-(4-chlorostyryl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉作为细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 是开发新型抗生素的众多潜在目标之一。最近，zantrin Z3 被证明是 FtsZ 的跨物种抑制剂；然而，它与蛋白质的特定相互作用仍然未知。在此，我们报告了包含更易处理的核心结构的类似物的合成，以及对 FtsZ 的 GTPase 活性具有个位数微摩尔抑制的类似物，这是迄今为止报道的最有效的大肠杆菌FtsZ抑制剂。此外，zantrin Z3 核心已转化为两种潜在的光交联试剂，用于蛋白质组学研究，可以阐明 FtsZ 与与 zantrin Z3 相关的分子之间的分子相互作用。

  DOI：

  10.1021/ml500497s

文献信息

• Quinazoline‐chalcone hybrids as HDAC/EGFR dual inhibitors: Design, synthesis, mechanistic, and in‐silico studies of potential anticancer activity against multiple myeloma
  作者：Mostafa A. Mansour、Asmaa M. AboulMagd、Samar H. Abbas、Mohamed Abdel‐Aziz、Hamdy M. Abdel‐Rahman

  DOI：10.1002/ardp.202300626

  日期：2024.5

  (HDAC)/epidermal growth factor receptor (EGFR) dual inhibitors, and screened in vitro against the NCI 60 human cancer cell line panel. The most potent derivative, compound 5e bearing a 3,4,5-trimethoxyphenyl chalcone moiety, showed the most effective growth inhibition value against the panel of NCI 60 human cancer cell lines. Thus, it was selected for further investigation for NCI 5 log doses. Interestingly, this

  设计了两个新系列的喹唑啉-查尔酮杂合体，将其合成为组蛋白脱乙酰酶 (HDAC)/表皮生长因子受体 (EGFR) 双重抑制剂，并针对 NCI 60 人类癌细胞系组进行体外筛选。最有效的衍生物，带有 3,4,5-三甲氧基苯基查尔酮部分的化合物5e ，对 NCI 60 人类癌细胞系表现出最有效的生长抑制值。因此，选择它进行 NCI 5 对数剂量的进一步研究。有趣的是，这种三甲氧基取代的类似物在 10 µM 浓度下可抑制 Roswell Park Memorial Institute (RPMI)-8226 细胞的增殖 96%，相对于正常血细胞，IC 50 = 9.09 ± 0.34 µM，选择性指数 = 7.19。为了确认该化合物的选择性，针对一组酪氨酸激酶对其进行了评估。从机制上讲，它成功地选择性抑制 HDAC6、HDAC8 和 EGFR，IC 50分别为 0.41 ± 0.015、0.61 ±
• Discovery and structure–activity relationships of 4-aminoquinazoline derivatives, a novel class of opioid receptor like-1 (ORL1) antagonists
  作者：Masahiko Okano、Jun Mito、Yasufumi Maruyama、Hirofumi Masuda、Tomoko Niwa、Shin-ichiro Nakagawa、Yoshitaka Nakamura、Akira Matsuura

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.012

  日期：2009.1

  Synthesis and structure-activity relationship studies of a series of 4-aminoquinazoline derivatives led to the identification of (1R, 2S)-17, N-[(1R, 2S)-2-(2-[(4-chlorophenyl) carbonyl] amino-6-methylquinazolin-4-yl} amino) cyclohexyl] guanidine dihydrochloride, as a highly potent ORL1 antagonist with up to 3000-fold selectivity over the mu, delta, and kappa opioid receptors. Molecular modeling clarified the structural factors contributing to the high affinity and selectivity of (1R, 2S)-17. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.