ethyl 3-((3-chloro-4-fluorophenyl)triaz-1-enyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate | 1620196-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl 3-((3-chloro-4-fluorophenyl)triaz-1-enyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-[(3-chloro-4-fluoroanilino)diazenyl]-1-benzothiophene-2-carboxylate；ethyl 3-[(3-chloro-4-fluoroanilino)diazenyl]-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 1620196-02-2
• 化学式: C₁₇H₁₃ClFN₃O₂S
• 分子量: 377.827
• InChiKey: MDDDIQLRMLAOSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((3-chloro-4-fluorophenyl)triaz-1-enyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-benzothieno[3,2-d]-1,2,3-triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖活性的新型苯并噻吩并[3,2 - d ] -1,2,3-三嗪：合成，光谱研究和生物活性

  摘要：

  设计，合成并筛选了新的苯并噻吩并[3,2 - d ] -1,2,3-三嗪以及前体三氮烯基苯并[ b ]噻吩作为抗癌剂。这些化合物的结构特征促使我们通过紫外可见吸收滴定，圆二色性和粘度测定法研究它们的DNA结合能力，指出了凹槽结合的发生。衍生物3-（4-甲氧基-苯基）苯并噻吩并[3,2 - d ] -1,2,3-三嗪-4（3 H）-one对HeLa细胞显示出最高的抗增殖作用，并且还在细胞周期中进行了测试摄动实验。获得的结果首次评估了苯并噻吩并[3,2- d] -1,2,3-三嗪核，我们将其与其DNA结合特性相关。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.007
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 ethyl 3-((3-chloro-4-fluorophenyl)triaz-1-enyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖活性的新型苯并噻吩并[3,2 - d ] -1,2,3-三嗪：合成，光谱研究和生物活性

  摘要：

  设计，合成并筛选了新的苯并噻吩并[3,2 - d ] -1,2,3-三嗪以及前体三氮烯基苯并[ b ]噻吩作为抗癌剂。这些化合物的结构特征促使我们通过紫外可见吸收滴定，圆二色性和粘度测定法研究它们的DNA结合能力，指出了凹槽结合的发生。衍生物3-（4-甲氧基-苯基）苯并噻吩并[3,2 - d ] -1,2,3-三嗪-4（3 H）-one对HeLa细胞显示出最高的抗增殖作用，并且还在细胞周期中进行了测试摄动实验。获得的结果首次评估了苯并噻吩并[3,2- d] -1,2,3-三嗪核，我们将其与其DNA结合特性相关。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.007

文献信息

• New benzothieno[3,2-d]-1,2,3-triazines with antiproliferative activity: Synthesis, spectroscopic studies, and biological activity
  作者：Antonino Lauria、Alessia Alfio、Riccardo Bonsignore、Carla Gentile、Annamaria Martorana、Giuseppe Gennaro、Giampaolo Barone、Alessio Terenzi、Anna Maria Almerico

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.007

  日期：2014.8

  triazenylbenzo[b]thiophenes, were designed, synthesized and screened as anticancer agents. The structural features of these compounds prompted us to investigate their DNA binding capability through UV–vis absorption titrations, circular dichroism, and viscometry, pointing out the occurrence of groove-binding. The derivative 3-(4-methoxy-phenyl)benzothieno[3,2-d]-1,2,3-triazin-4(3H)-one showed the highest

  设计，合成并筛选了新的苯并噻吩并[3,2 - d ] -1,2,3-三嗪以及前体三氮烯基苯并[ b ]噻吩作为抗癌剂。这些化合物的结构特征促使我们通过紫外可见吸收滴定，圆二色性和粘度测定法研究它们的DNA结合能力，指出了凹槽结合的发生。衍生物3-（4-甲氧基-苯基）苯并噻吩并[3,2 - d ] -1,2,3-三嗪-4（3 H）-one对HeLa细胞显示出最高的抗增殖作用，并且还在细胞周期中进行了测试摄动实验。获得的结果首次评估了苯并噻吩并[3,2- d] -1,2,3-三嗪核，我们将其与其DNA结合特性相关。