(S,S)-2-(2-cyano-1,1-dimethylethyl)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane | 615573-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (S,S)-2-(2-cyano-1,1-dimethylethyl)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 3-[(4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-3-methylbutanenitrile
• CAS: 615573-51-8
• 化学式: C₁₉H₃₂BNO₂
• 分子量: 317.28
• InChiKey: SFZALEFKYGMFQU-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2-(2-cyano-1,1-dimethylethyl)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三（异丙基）硼氧杂环丁烷的溴化反应和（2-氰基-3,3-二甲基环丙基）硼酸酯的不对称合成

  摘要：

  三异丙基环硼氧烷溴化成三（1-溴-1-甲基乙基）环硼氧烷比秒的α-溴化要容易得多-烷基硼酸酯。普通的荧光室内光足以引发自由基反应，该反应可以滴定法进行。与以前的研究相比，用硫代乙腈替代溴并随后将氯甲基不对称插入碳硼键的空间环境受到了更大的阻碍，,烷二醇酯被证明是在这种情况下唯一有用的手性硼酸酯。情况。将氰基取代的硼酸酯环化为相应的环丙基硼酸酯，得到非对映异构体的混合物，推测是碱诱导的最初形成的具有硼酸酯和氰基反式的主要异构体的差向异构化的结果。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00208-0
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(+)-1,2-二环己基-1,2-乙二醇 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (S,S)-2-(2-cyano-1,1-dimethylethyl)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  三（异丙基）硼氧杂环丁烷的溴化反应和（2-氰基-3,3-二甲基环丙基）硼酸酯的不对称合成

  摘要：

  三异丙基环硼氧烷溴化成三（1-溴-1-甲基乙基）环硼氧烷比秒的α-溴化要容易得多-烷基硼酸酯。普通的荧光室内光足以引发自由基反应，该反应可以滴定法进行。与以前的研究相比，用硫代乙腈替代溴并随后将氯甲基不对称插入碳硼键的空间环境受到了更大的阻碍，,烷二醇酯被证明是在这种情况下唯一有用的手性硼酸酯。情况。将氰基取代的硼酸酯环化为相应的环丙基硼酸酯，得到非对映异构体的混合物，推测是碱诱导的最初形成的具有硼酸酯和氰基反式的主要异构体的差向异构化的结果。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00208-0