2-氨基-3-碘-5-甲基苯甲酸乙酯 | 543740-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-碘-5-甲基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-3-iodo-5-methylbenzoate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-3-iodo-5-methylbenzoate
• CAS: 543740-77-8
• 化学式: C₁₀H₁₂INO₂
• 分子量: 305.115
• InChiKey: GXHWYQPPMRRNMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-碘-5-甲基苯甲酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-amino-3-iodo-5-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyfunctional indoles and related heterocycles mediated by cesium and potassium bases

  摘要：

  A general preparation of 2-substituted indoles starting from functionalized 2-alkynylanilines has been developed. This base mediated reaction has also been used to synthesize the heterocyclic core of the marine alkaloid hinckdentine A. Furthermore the reaction was successfully adapted to the solid phase. Benzofurans and isoindolones could also be prepared with this method. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00073-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸乙酯 在 碘 、 silver sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91 %的产率得到2-氨基-3-碘-5-甲基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2H-异吲哚基多环芳香族化合物的多样化合成

  摘要：

  通过二乙烯基醚与取代苯胺在 HFIP 中的新型级联反应合成了1,3-二取代的N-芳基-2 H-异吲哚。由此获得的异吲哚已衍生为高级含氮多环，包括不易接近的非对称苯并[ a ]拉嗪。

  DOI：

  10.1002/chem.202301703

文献信息

• Synthesis of polyfunctional indoles and related heterocycles mediated by cesium and potassium bases
  作者：Christopher Koradin、Wolfgang Dohle、Alain L Rodriguez、Bertram Schmid、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00073-5

  日期：2003.2

  A general preparation of 2-substituted indoles starting from functionalized 2-alkynylanilines has been developed. This base mediated reaction has also been used to synthesize the heterocyclic core of the marine alkaloid hinckdentine A. Furthermore the reaction was successfully adapted to the solid phase. Benzofurans and isoindolones could also be prepared with this method. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diverse Synthesis of 2<i>H</i>‐Isoindole‐Based Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Teru Kawazoe、Hikaru Yanai、Yuto Hagiyama、Kazumasa Funabiki、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/chem.202301703

  日期：2023.9.6

  1,3-Disubstituted N-aryl-2H-isoindoles have been synthesized by a novel cascade reaction of divinyl ethers with substituted anilines in HFIP. Thus obtained isoindoles have been derivatized to high-order nitrogen-containing polycycles including less accessible non-symmetrical benzo[a]ullazines.

  通过二乙烯基醚与取代苯胺在 HFIP 中的新型级联反应合成了1,3-二取代的N-芳基-2 H-异吲哚。由此获得的异吲哚已衍生为高级含氮多环，包括不易接近的非对称苯并[ a ]拉嗪。