(2S,3S,4S,5S)-2-butyl-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-(methoxymethyl)tetrahydrofuran-3-carboxaldehyde | 1261975-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-2-butyl-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-(methoxymethyl)tetrahydrofuran-3-carboxaldehyde
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S)-2-butyl-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-(methoxymethyl)oxolane-3-carbaldehyde
• CAS: 1261975-02-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃Si
• 分子量: 334.531
• InChiKey: SOKWZCZMRJSECN-XWSJACJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-ethoxy-1-methoxypent-4-yn-2-ol 在 甲烷磺酸 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-2-butyl-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-(methoxymethyl)tetrahydrofuran-3-carboxaldehyde 、 2-butyl-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-(methoxymethyl)tetrahydrofuran-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-靛红A的全合成

  摘要：

  (+)-isatisine A 的全合成基于甲硅烷基定向 Mukaiyama 型 [3 + 2]-环化的应用，用于制备完全取代的呋喃核。在 C2 处形成季碳中心的吲哚支链是通过添加到衍生自缩胺4的中间 N-酰亚胺离子而构建的。此外，使用改进的 Buchwald 酰胺化条件构建了包含呋喃核心的稠合四环框架。

  DOI：

  10.1021/ol102848w

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Isatisine A: Application of a Silicon-Directed Mukaiyama-Type [3 + 2]-Annulation
  作者：Jihoon Lee、James S. Panek

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00051

  日期：2015.3.20

  synthesis highlights the use of a highly diastereoselective Mukaiyama-type [3 + 2]-annulation of allylsilane 5 with the unsaturated aldehyde 9a to assemble the functionalized tetrahydrofuran core of isatisine A. A convergent route to the framework of the natural product was established that employed a substrate-controlled indole coupling that was followed by a late-stage intramolecular copper(I)-mediated

  描述了（+）-isatisine A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了烯丙基硅烷5与不饱和醛9a的高度非对映选择性的Mukaiyama型[3 + 2]环化反应，用于组装异氰酸酯A的功能化四氢呋喃核。使用了受底物控制的吲哚偶联，然后进行后期分子内铜（I）介导的酰胺化反应，以完成（+）-艾地替宁A的四环骨架的组装。此外，[3 + 2使用非对映异构烯丙基硅烷抗-5和增强评估] -环化。syn - 5以建立有效的途径，以立体化学方式定义明确的四氢呋喃。