6-methoxy-N-[3-(morpholin-4-yl)propyl]-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-N-[3-(morpholin-4-yl)propyl]-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 6-methoxy-N-(3-morpholin-4-ylpropyl)-2-oxochromene-3-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: HYZXVIAENFSQIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 哌啶乙酸盐 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 6-methoxy-N-[3-(morpholin-4-yl)propyl]-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  香豆素-3-羧酰胺-N-吗啉杂种作为新型抗阿尔茨海默病药物的设计，合成和胆碱酯酶抑制试验。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的香豆素-3-羧酰胺-N-吗啉杂化物5a-5l作为胆碱酯酶抑制剂。标题化合物的合成方法始于2-羟基苯甲醛衍生物与Meldrum's酸的反应，得到相应的香豆素3-羧酸。然后，将后面的化合物与2-吗啉代乙胺或N-（3-氨基丙基）吗啉酰胺化导致形成化合物5a-5l。对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的体外抑制筛选显示，大多数合成的化合物具有有效的AChE抑制作用，而它们的BuChE抑制作用为中度至弱。其中，带有未取代香豆素部分的丙基吗啉衍生物5g（N- [3-（吗啉-4-基）丙基] -2-氧代-2H-色烯-3-羧酰胺）和乙基吗啉衍生物5d（6-溴-N- [2-带有6-溴香豆素部分的（吗啉-4-基）乙基] -2-氧代-2H-亚甲基-3-羧酰胺分别显示出对AChE和BuChE的最大活性。化合物5g对AChE的抑制活性是rivastigmine的1.78倍，化合

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900144