4,5-bis-(2-ethylbutylsulfanyl)[1,3]dithiole-2-thione | 600717-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-bis-(2-ethylbutylsulfanyl)[1,3]dithiole-2-thione
• 英文别名: 4,5-Bis[(2-ethylbutyl)sulfanyl]-2H-1,3-dithiole-2-thione；4,5-bis(2-ethylbutylsulfanyl)-1,3-dithiole-2-thione
• CAS: 600717-88-2
• 化学式: C₁₅H₂₆S₅
• 分子量: 366.701
• InChiKey: LUVGKOZNIWDVLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-cyanoethylthio)-1,3-dithiole-2-one 、 4,5-bis-(2-ethylbutylsulfanyl)[1,3]dithiole-2-thione 在 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 以62%的产率得到3-[4',5'-Bis-(2-ethyl-butylsulfanyl)-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  供体-受体-供体三元组结合了四硫富瓦烯和per二酰亚胺单元：合成，电化学和光谱研究

  摘要：

  三个供体-受体-供体三单元组1 - 3由通过柔性和刚性间隔件附着到苝二酰亚胺硫富瓦烯单元被合成和表征。紫外/可见光谱和循环伏安法结果表明，它们在其基态下均显示出可忽略的分子内电荷转移相互作用。相比于参考化合物21，三单元组1 - 3显示降低了荧光和它们的荧光寿命被缩短，这可能是由于PI单元和TTF单元之间的光诱导电子转移相互作用。1和2（以及3）之间的不同光物理行为）可能是由于它们在TTF和PI单位的空间分隔上的差异。初步发现，与TTF单元连接的基团的空间位阻会影响其光稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00700-2

文献信息

• Linear benzene-fused bis(tetrathiafulvalene) compounds for solution processed organic field-effect transistors
  作者：Xike Gao、Weiping Wu、Yunqi Liu、Shibo Jiao、Wenfeng Qiu、Gui Yu、Liping Wang、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/b613093c

  日期：——

  Three new linear benzene-fused bis(tetrathiafulvalene) compounds (4–6) were synthesized and characterized. Compounds 4 and 5, comprising branched alkyl chains (2-ethylbutyl and 2-ethylhexyl, respectively), had very good solubility in common organic solvents and were successfully used as p-channel semiconductors in solution-processed organic field-effect transistors (FET). The FET device based on 5 showed a mobility of 5.6 × 10–4 cm2 V–1 s–1 with an on/off ratio of 1.6 × 104, and the devices based on 4 and 5 displayed good reproducibility in air. In addition, 6, bearing the long n-dodecyl chains, exhibited self-assembly behavior; one-dimensional self-assembly micron-scale ribbons formed in solution and were revealed by scanning electron microscopy on SiO2 substrates.

  合成并表征了三种新的线性苯稠合双（四硫富瓦烯）化合物（4-6）。化合物 4 和 5 包含支化烷基链（分别为 2-乙基丁基和 2-乙基己基），在常见有机溶剂中具有非常好的溶解度，并成功用作溶液加工的有机场效应晶体管 (FET) 中的 p 沟道半导体。基于5的FET器件显示出5.6×10–4 cm2 V–1 s–1的迁移率，开/关比为1.6×104，基于4和5的器件在空气中显示出良好的再现性。此外，带有长正十二烷基链的6表现出自组装行为；在溶液中形成一维自组装微米级带，并通过扫描电子显微镜在 SiO2 基底上显示出来。