(1S,3aR,4R,7aR)-5-(1,3-dithian-2-yl)-4-ethynyl-1-isoquinolin-7-yl-7a-methyl-2,3,3a,7-tetrahydro-1H-inden-4-ol | 1174032-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,3aR,4R,7aR)-5-(1,3-dithian-2-yl)-4-ethynyl-1-isoquinolin-7-yl-7a-methyl-2,3,3a,7-tetrahydro-1H-inden-4-ol
• CAS: 1174032-50-8
• 化学式: C₂₅H₂₇NOS₂
• 分子量: 421.627
• InChiKey: HIFKOBZUWYRMSY-NBUHOVDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,4R,7aR)-5-(1,3-dithian-2-yl)-4-ethynyl-1-isoquinolin-7-yl-7a-methyl-2,3,3a,7-tetrahydro-1H-inden-4-ol 、 3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2-cyclohexen-1-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到3-(((1S,3aR,4R,7aR)-5-(1,3-dithian-2-yl)-4-hydroxy-1-(isoquinolin-7-yl)-7a-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl)ethynyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A 和 J 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了天然存在的对映体形式的高选择性抗增殖天然产物皮质抑素 A (1) 和 J (5) 的全合成。采用的模块化和收敛策略依赖于分子内 oxa-Michael 加成/醛醇/脱水级联反应来铸造分子的 ABCD 环框架以及 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应，以将必要的构建块组装成所需的七环骨架。来自后期环氧酮的不同方法以立体选择性方式导致两个目标分子。开发的合成技术被应用于构建皮质抑素的几种类似物，这些类似物经过生物学评估，并与天然产物在抗多种癌细胞的抗增殖活性方面进行了比较。发现缺乏皮质抑素 A 的二甲氨基和羟基的类似物 8 和 81 表现出与母体化合物相当的生物活性，从而得出这样的结论，即这些功能对生物活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/ja902939t
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二甲酯 、 (1S,3aR,4S,7aR)-5-(1,3-dithian-2-yl)-4-hydroxy-1-(isoquinolin-7-yl)-7a-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以28%的产率得到(1S,3aR,4R,7aR)-5-(1,3-dithian-2-yl)-4-ethynyl-1-isoquinolin-7-yl-7a-methyl-2,3,3a,7-tetrahydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A 和 J 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了天然存在的对映体形式的高选择性抗增殖天然产物皮质抑素 A (1) 和 J (5) 的全合成。采用的模块化和收敛策略依赖于分子内 oxa-Michael 加成/醛醇/脱水级联反应来铸造分子的 ABCD 环框架以及 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应，以将必要的构建块组装成所需的七环骨架。来自后期环氧酮的不同方法以立体选择性方式导致两个目标分子。开发的合成技术被应用于构建皮质抑素的几种类似物，这些类似物经过生物学评估，并与天然产物在抗多种癌细胞的抗增殖活性方面进行了比较。发现缺乏皮质抑素 A 的二甲氨基和羟基的类似物 8 和 81 表现出与母体化合物相当的生物活性，从而得出这样的结论，即这些功能对生物活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/ja902939t