(S)-2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanoic acid | 1431769-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1431769-80-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: CRRXJJBVLFEKDN-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-methyl 2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α，α-二取代醛与马来酰亚胺的不对称迈克尔加成反应导致氨基酸催化内酯的一锅对映选择性合成

  摘要：

  据报道便宜和快速地构建了取代的琥珀酰亚胺的两种对映体。发现α-或β-氨基酸，如β-苯丙氨酸和α-叔丁基天冬氨酸，是用于α，α-二取代的醛与马来酰亚胺之间反应的有效有机催化剂。使用低催化剂负载量（0.5-3.5％），可以以高产量到定量产量和出色的选择性获得包含连续的四级-三级立体异构中心的产品。最后，描述了一锅高效内酯的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol4008662
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α，α-二取代醛与马来酰亚胺的不对称迈克尔加成反应导致氨基酸催化内酯的一锅对映选择性合成

  摘要：

  据报道便宜和快速地构建了取代的琥珀酰亚胺的两种对映体。发现α-或β-氨基酸，如β-苯丙氨酸和α-叔丁基天冬氨酸，是用于α，α-二取代的醛与马来酰亚胺之间反应的有效有机催化剂。使用低催化剂负载量（0.5-3.5％），可以以高产量到定量产量和出色的选择性获得包含连续的四级-三级立体异构中心的产品。最后，描述了一锅高效内酯的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol4008662

文献信息

• N-Primary-amine tetrapeptide-catalyzed highly asymmetric Michael addition of aliphatic aldehydes to maleimides
  作者：Zhi-Hong Du、Wen-Juan Qin、Bao-Xiu Tao、Meng Yuan、Chao-Shan Da

  DOI：10.1039/d0ob01457e

  日期：——

  highly asymmetric Michael addition reaction between maleimides and aliphatic aldehydes catalyzed by low-loading β-turn tetrapeptides with excellent yields and enantioselectivities at room temperature was reported. α-Branched and α-unbranched aldehydes both are suitable nucleophiles. N-Aryl, alkyl and hydrogen maleimides all are well tolerated and led to high yields and enantioselectivities. The transformation

  报道了由低负载β-转角四肽催化的马来酰亚胺和脂肪醛之间的高度不对称迈克尔加成反应，在室温下具有优异的收率和对映选择性。α-支链和 α-非支链醛都是合适的亲核试剂。N-芳基、烷基和氢马来酰亚胺均具有良好的耐受性并导致高产率和对映选择性。转化可以扩大到克级而不降低产率和对映选择性。此外，将琥珀酰亚胺转化为γ-内酰胺和γ-内酯，显示了这项工作的良好实用性。所提出的反应机制中的一些反应中间体可以用 HR-MS 方法捕获。