2,3-dihexyloxy-5,7-bis(2-thienyl)thieno[3,4-b]pyrazine | 1359021-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,3-dihexyloxy-5,7-bis(2-thienyl)thieno[3,4-b]pyrazine
• 英文别名: 2,3-Dihexoxy-5,7-dithiophen-2-ylthieno[3,4-b]pyrazine；2,3-dihexoxy-5,7-dithiophen-2-ylthieno[3,4-b]pyrazine
• CAS: 1359021-19-4
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₂S₃
• 分子量: 500.75
• InChiKey: RSZQBWRSTCVMSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihexyloxy-5,7-bis(2-thienyl)thieno[3,4-b]pyrazine 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以99%的产率得到2,3-dihexyloxy-5,7-bis(5-trimethylstannyl-2-thienyl)thieno[2,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  调节供体-受体共轭聚合物的光吸收：噻吩并[3,4-b]吡嗪-氟共聚物中侧链和“间隔”单元的影响

  摘要：

  为了说明调节TP-的电子和光学性能的能力，制备了2，3-双官能化的噻吩并[3,4- b ]吡嗪（TP）和9,9-二辛基芴的四种供体-受体（DA）共聚物。通过选择TP单元上的侧链来制备基于DA的DA聚合物。另外，制备具有和不具有噻吩间隔基单元的类似聚合物，以便讨论它们对材料性能的影响。这种效果的组合允许在1.6–2.1 eV的范围内调整带隙。报告了所有材料的完整光学和电化学特性，以及代表性材料的初始光伏器件数据。

  DOI：

  10.1071/ch15241
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基-2,5-二噻吩-2-基噻吩 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 2,3-dihexyloxy-5,7-bis(2-thienyl)thieno[3,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Thieno[3,4-b]pyrazine-Based Terthienyls: Tunable Precursors for Low Band Gap Conjugated Materials

  摘要：

  Synthetic methods have been developed for the preparation of new 2,3-dihalo- and 2,3-ditriflato-5,7-bis(2-thienyl)thieno[3,4-b]pyrazines. From these reactive intermediates, a variety of new 2,3-difunctionalized 5,7-bis(2-thienyl)-thieno[3,4-b]pyrazines have been produced as precursors to conjugated materials. Structural, electronic, and optical characterization of these new analogues illustrate the extent to which the electronic nature of the functional groups can be used to tune the electronic properties of these thieno[3,4-b]pyrazine-based terthienyl units.

  DOI：

  10.1021/jo400577q