1-(2,6-dichloro-4-tolyl)-thiourea | 56837-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-dichloro-4-tolyl)-thiourea
• 英文别名: (2,6-Dichloro-4-methylphenyl)thiourea
• CAS: 56837-57-1
• 化学式: C₈H₈Cl₂N₂S
• 分子量: 235.137
• InChiKey: SCDFGENOGNBOQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dichloro-4-tolyl)-thiourea 、 2-chloro-1-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)ethan-1-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以45%的产率得到N-(2,6-dichloro-4-methylphenyl)-4-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  发现氨基噻唑衍生物作为新型人肠道病毒 A71 衣壳蛋白抑制剂

  摘要：

  肠道病毒 A71 (EV-A71) 是导致手足口病 (HFMD) 的主要病原体之一，严重威胁幼儿的健康和安全。在这项研究中，合成了氨基噻唑衍生物，并在横纹肌肉瘤 (RD) 细胞中针对 EV-A71 进行了筛选。最好的化合物 ( 12 s )，带有一个联苯基，对 EV-A71 (EC 50 : 0.27 μM) 显示出活性，而且对一系列不同的人类肠道病毒也没有显着的细胞毒性 (CC 50  > 56.2 μM)。包括药物添加时间测定、病毒进入测定和微量热泳 (MST) 实验在内的机制研究表明，12 s与 EV-A71 衣壳结合并阻断病毒蛋白 VP1 与相关的人类清道夫受体 B 类成员 2 (hSCARB2) 之间的结合。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105683
• 作为产物：
  描述：

  benzoyl isothiocyanate 、 2,6-二氯-4-甲基苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2,6-dichloro-4-tolyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  发现氨基噻唑衍生物作为新型人肠道病毒 A71 衣壳蛋白抑制剂

  摘要：

  肠道病毒 A71 (EV-A71) 是导致手足口病 (HFMD) 的主要病原体之一，严重威胁幼儿的健康和安全。在这项研究中，合成了氨基噻唑衍生物，并在横纹肌肉瘤 (RD) 细胞中针对 EV-A71 进行了筛选。最好的化合物 ( 12 s )，带有一个联苯基，对 EV-A71 (EC 50 : 0.27 μM) 显示出活性，而且对一系列不同的人类肠道病毒也没有显着的细胞毒性 (CC 50  > 56.2 μM)。包括药物添加时间测定、病毒进入测定和微量热泳 (MST) 实验在内的机制研究表明，12 s与 EV-A71 衣壳结合并阻断病毒蛋白 VP1 与相关的人类清道夫受体 B 类成员 2 (hSCARB2) 之间的结合。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105683

文献信息

• US3972932A
  申请人：——

  公开号：US3972932A

  公开（公告）日：1976-08-03
• US4101675A
  申请人：——

  公开号：US4101675A

  公开（公告）日：1978-07-18
• Discovery of aminothiazole derivatives as novel human enterovirus A71 capsid protein inhibitors
  作者：Zhichao Xu、Qi Tang、Ting Xu、Yang Cai、Ping Lei、Yinuo Chen、Wenting Zou、Chune Dong、Ke Lan、Shuwen Wu、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105683

  日期：2022.5

  Enterovirus A71 (EV-A71), one of the major pathogens that causes hand, foot and mouth disease (HFMD), has seriously threatened the health and safety of young children. In this study, aminothiazole derivatives were synthesized and screened against EV-A71 in Rhabdomyosarcoma (RD) cells. The best compound (12s), with a biphenyl group, showed activity against EV-A71 (EC50: 0.27 μM) but also against a series

  肠道病毒 A71 (EV-A71) 是导致手足口病 (HFMD) 的主要病原体之一，严重威胁幼儿的健康和安全。在这项研究中，合成了氨基噻唑衍生物，并在横纹肌肉瘤 (RD) 细胞中针对 EV-A71 进行了筛选。最好的化合物 ( 12 s )，带有一个联苯基，对 EV-A71 (EC 50 : 0.27 μM) 显示出活性，而且对一系列不同的人类肠道病毒也没有显着的细胞毒性 (CC 50  > 56.2 μM)。包括药物添加时间测定、病毒进入测定和微量热泳 (MST) 实验在内的机制研究表明，12 s与 EV-A71 衣壳结合并阻断病毒蛋白 VP1 与相关的人类清道夫受体 B 类成员 2 (hSCARB2) 之间的结合。