1-chloromethyl-5,6,7-trimethoxyisoquinoline | 1308399-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-chloromethyl-5,6,7-trimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 1-(chloromethyl)-5,6,7-trimethoxyisoquinoline
• CAS: 1308399-00-9
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₃
• 分子量: 267.712
• InChiKey: FHEMJDZAYQAUBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloromethyl-5,6,7-trimethoxyisoquinoline 、 乙二胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以24%的产率得到N,N,N',N'-tetrakis(5,6,7-trimethoxy-1-isoquinolylmethyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Methoxy-substituted isoTQEN family for enhanced fluorescence response toward zinc ion

  摘要：

  以前，我们曾报道过 1- 和 3-isoTQENs （N,N,N′,N′-四（1- 或 3-异喹啉甲基）乙二胺）对锌离子具有特异性荧光增强作用。本研究合成了 1-isoTQEN 的三种甲氧基取代衍生物，并研究了它们对锌离子的荧光反应。甲氧基的取代模式显著改变了化合物在 DMF 水溶液中的溶解度、锌络合物吸收光谱中的λmax、激发/发射波长和荧光强度。在锌离子存在的情况下，7-MeO-1-isoTQEN 比 6-MeO-1-isoTQEN（λex = 303 nm，λem = 469 nm）和 5,6,7-triMeO-1-isoTQEN（λex = 340 nm，λem = 504 nm）具有更高的荧光强度和更长的激发/发射波长（λex = 342 nm，λem = 526 nm）。在相同条件下，7-MeO-1-isoTQEN 的锌络合物（j = 0.122）的荧光强度是母体 1-isoTQEN （j = 0.034）的四倍。7-MeO-1-isoTQEN-Zn 复合物的晶体结构显示，所有六个氮原子都以理想的八面体几何形状参与了金属配位，因此具有与 TPEN（N,N,N′,N′-四(2-吡啶基甲基)乙二胺）相当的高金属结合亲和力。7-MeO-1-isoTQEN 可通过荧光显微分析检测细胞中锌离子浓度的变化。

  DOI：

  10.1039/c0dt01617a
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉,3,4-二氢-5,6,7-三甲氧基-1-甲基- 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-chloromethyl-5,6,7-trimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Methoxy-substituted isoTQEN family for enhanced fluorescence response toward zinc ion

  摘要：

  以前，我们曾报道过 1- 和 3-isoTQENs （N,N,N′,N′-四（1- 或 3-异喹啉甲基）乙二胺）对锌离子具有特异性荧光增强作用。本研究合成了 1-isoTQEN 的三种甲氧基取代衍生物，并研究了它们对锌离子的荧光反应。甲氧基的取代模式显著改变了化合物在 DMF 水溶液中的溶解度、锌络合物吸收光谱中的λmax、激发/发射波长和荧光强度。在锌离子存在的情况下，7-MeO-1-isoTQEN 比 6-MeO-1-isoTQEN（λex = 303 nm，λem = 469 nm）和 5,6,7-triMeO-1-isoTQEN（λex = 340 nm，λem = 504 nm）具有更高的荧光强度和更长的激发/发射波长（λex = 342 nm，λem = 526 nm）。在相同条件下，7-MeO-1-isoTQEN 的锌络合物（j = 0.122）的荧光强度是母体 1-isoTQEN （j = 0.034）的四倍。7-MeO-1-isoTQEN-Zn 复合物的晶体结构显示，所有六个氮原子都以理想的八面体几何形状参与了金属配位，因此具有与 TPEN（N,N,N′,N′-四(2-吡啶基甲基)乙二胺）相当的高金属结合亲和力。7-MeO-1-isoTQEN 可通过荧光显微分析检测细胞中锌离子浓度的变化。

  DOI：

  10.1039/c0dt01617a

文献信息

• HIRAL, KENTARO;MIZUSHIMA, YUKIO
  作者：HIRAL, KENTARO、MIZUSHIMA, YUKIO

  DOI：——

  日期：——