3-吡啶羧酸,2-[(2-硝基苯基)氨基]- | 16344-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-吡啶羧酸,2-[(2-硝基苯基)氨基]-
• 英文名称: 2-[(2-nitrophenyl)amino]nicotinic acid
• 英文别名: 2-(o-Nitroanilino)-nicotinsaeure；2-(2-nitro-anilino)-nicotinic acid；2-(2-nitroanilino)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 16344-33-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄
• 分子量: 259.221
• InChiKey: HCVJNLMETQTXQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶羧酸,2-[(2-硝基苯基)氨基]- 在 三丁基膦 作用下， 反应 48.0h， 以27%的产率得到6,11-二氢-5H-吡啶并[2,3-b][1,5]苯并二氮杂烷-5-酮
  参考文献：
  名称：

  磷（III）促进的羧酸与硝基的硝基缩合缩合成5H-二苯并[b，e] [1,4] diazepin-11（10H）-ones的捷径

  摘要：

  摘要 三丁基或三苯基膦促进了一锅三步法，从N-芳基-2-硝基苯胺合成不同取代的二苯并二氮杂酮。吡啶类似物和相应的噻嗪酮也可以使用这种方法形成。该方法包括使硝基脱氧，然后形成亚氨基磷烷中间体，以及其与置于N-芳基中的羧基的分子内缩合。讨论了羧基在亚氨基磷烷的形成中的作用和环化方式。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707347
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 、 2-硝基苯胺 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到3-吡啶羧酸,2-[(2-硝基苯基)氨基]-
  参考文献：
  名称：

  2-苯胺烟酸合成的乌尔曼缩合法的改进

  摘要：

  在乌曼反应条件下，通过 2-氯烟酸与各种取代苯胺缩合制备了几种 2-苯胺基烟酸衍生物。报道了基于催化剂和溶剂对反应产率的影响的程序改进。

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.4.335

文献信息

• IMPROVEMENT OF THE ULLMANN'S CONDENSATION METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 2-ANILINONICOTINIC ACIDS
  作者：Houria Misbahi、Pierre Brouant、Jacques Barbe

  DOI：10.1515/hc.2003.9.4.335

  日期：2003.1

  Several 2-anilinonicotinic acid derivatives were prepared under the UUmann's reaction conditions by condensation of 2chloronicotinic acid and various substituted anilines. Improvement of the procedure based on the effect of the catalyst and that of the solvent on the reaction yields is reported.

  在乌曼反应条件下，通过 2-氯烟酸与各种取代苯胺缩合制备了几种 2-苯胺基烟酸衍生物。报道了基于催化剂和溶剂对反应产率的影响的程序改进。
• Reductive Condensation of a Nitro Group with Carboxylic Acids Promoted by Phosphorus(III) Compounds: A Short Route to 5H-Dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11(10H)-ones
  作者：Zbigniew Wróbel、Michał Tryniszewski、Robert Bujok、Roman Gańczarczyk

  DOI：10.1055/s-0040-1707347

  日期：——

  Abstract Tributyl- or triphenylphosphine promotes a one-pot, three-step method for the synthesis of differently substituted dibenzodiazepinones from N-aryl-2-nitroanilines. Pyridine analogues and the corresponding thiazepinones can also be formed using this method. The process involves deoxygenation of the nitro group, then formation of an iminophosphorane intermediate and its intramolecular condensation

  摘要 三丁基或三苯基膦促进了一锅三步法，从N-芳基-2-硝基苯胺合成不同取代的二苯并二氮杂酮。吡啶类似物和相应的噻嗪酮也可以使用这种方法形成。该方法包括使硝基脱氧，然后形成亚氨基磷烷中间体，以及其与置于N-芳基中的羧基的分子内缩合。讨论了羧基在亚氨基磷烷的形成中的作用和环化方式。