氨甲酸,[(1S)-1-(氯羰基)-2-甲基丙基]甲基-,9H-芴-9-基甲基酯 | 103478-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 氨甲酸,[(1S)-1-(氯羰基)-2-甲基丙基]甲基-,9H-芴-9-基甲基酯
• 英文名称: Fmoc-(Me)Val-Cl
• 英文别名: Fmoc-N-methyl-L-valine acid chloride；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-chloro-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 103478-72-4
• 化学式: C₂₁H₂₂ClNO₃
• 分子量: 371.864
• InChiKey: CMQHAKAHRLSDIT-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲酸,[(1S)-1-(氯羰基)-2-甲基丙基]甲基-,9H-芴-9-基甲基酯 在 silver cyanide 、 二乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 L-缬氨酸,N-甲基-,1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  BOP-Cl mediated synthesis of the cyclosporine A 8-11 tetrapeptide fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00367a018
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-N-甲基-L-缬氨酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 二环己胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 氨甲酸,[(1S)-1-(氯羰基)-2-甲基丙基]甲基-,9H-芴-9-基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  锌粉介导的Fmoc-氨基酸氯化物的收敛法全合成环孢菌素O

  摘要：

  据报道，通过在溶液相中逐步组装氨基酸，可实现无差向异构和高效的免疫抑制剂环孢菌素O（CsO）的全合成。通过使用Fmoc-氨基酸氯化物进行偶联，并在中性条件下由锌粉介导。的空间耦合的产率和纯度受阻Ñ甲基氨基酸以Ñ甲基氨基酸在位置8，9，10，和11通过在这些特定接合点重复三次耦合增强。分离出与CsO和最终CsO有关的所有10种中间肽，并通过IR，1 H NMR，质谱和HPLC技术对其进行了完全表征。

  DOI：

  10.1021/jo701329w

文献信息

• Total Synthesis of Cyclosporin O by Convergent Approach Employing Fmoc-Amino Acid Chlorides Mediated by Zinc Dust
  作者：Subramanyam J Tantry、Rao Venkataramanarao、Gundala Chennakrishnareddy、Vommina Venkata Sureshbabu

  DOI：10.1021/jo701329w

  日期：2007.11.1

  An epimerization free and efficient total synthesis of immunosuppressant cyclosporin O (CsO) by step-by-step assembly of amino acids in solution phase is reported. The couplings were performed by employing Fmoc-amino acid chlorides and were mediated by zinc dust under neutral conditions. The yield and purity of the coupling of sterically hindered N-methylamino acids to N-methylamino acids at positions

  据报道，通过在溶液相中逐步组装氨基酸，可实现无差向异构和高效的免疫抑制剂环孢菌素O（CsO）的全合成。通过使用Fmoc-氨基酸氯化物进行偶联，并在中性条件下由锌粉介导。的空间耦合的产率和纯度受阻Ñ甲基氨基酸以Ñ甲基氨基酸在位置8，9，10，和11通过在这些特定接合点重复三次耦合增强。分离出与CsO和最终CsO有关的所有10种中间肽，并通过IR，1 H NMR，质谱和HPLC技术对其进行了完全表征。
• N-Silylation of amines and amino acid esters under neutral conditions employing TMS-Cl in the presence of zinc dust
  作者：Vommina V. Suresh Babu、Ganga-Ramu Vasanthakumar、Subramanyam J. Tantry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.007

  日期：2005.6

  An expedient synthetic approach to N-silylamines has been developed. The protocol, using TMS-Cl/zinc dust instead of BSA, is useful for the conversion of amines or amino acid esters to the corresponding silyl derivatives, followed by acylation with an acyl chloride or Fmoc-amino acid chloride to give the corresponding amide or peptide. This procedure, affording products in good to excellent yields, is also efficient for the coupling of sterically hindered amino acids like alpha,alpha-dialkylamino acids and NMe-amino acids. Further, the use of an equimolar quantity of organic base, such as Et3N/pyridine, is circumvented. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Total Synthesis of the Antifungal Depsipeptide Petriellin A
  作者：Marianne M. Sleebs、Denis Scanlon、John Karas、Rani Maharani、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1021/jo201017w

  日期：2011.8.19

  We report the solid-phase total synthesis of the antifungal highly modified cyclic depsipeptide petriellin A. The synthesis confirms earlier reports on the absolute configuration of the natural product. The solid-phase approach resulted in a protected linear precursor, which was cleaved from the solid support prior to cyclization and final deprotection. Use of advanced coupling agents for several hindered

  我们报告了抗真菌的高度修饰的环状depsipeptide petriellin A的固相全合成。该合成证实了关于天然产物的绝对构型的早期报道。固相方法得到受保护的线性前体，其在环化和最终脱保护之前从固体支持物上裂解下来。先进的偶联剂用于几种受阻酰胺是合成的一个特征。天然产物的总产率为5％。
• BOP-Cl mediated synthesis of the cyclosporine A 8-11 tetrapeptide fragment
  作者：Roger D. Tung、Madhup K. Dhaon、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/jo00367a018

  日期：1986.8