8-methyltetrazolo[1,5-a]pyridine | 6635-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8-methyltetrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: Tetrazolo[1,5-a]pyridine, 8-methyl-
• CAS: 6635-34-3
• 化学式: C₆H₆N₄
• mdl: MFCD07658049
• 分子量: 134.14
• InChiKey: XCHUDMUIDBXNMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyltetrazolo[1,5-a]pyridine 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到4-methyl-1,3-dihydro-1,3-diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1H-1,3-Diazepines, 5H-1,3-diazepines, 1,3-diazepinones, and 2,4-diazabicyclo[3.2.0]heptenes,

  摘要：

  Tetrazolo[1,5-a]吡啶/2-叠氮吡啶 1 经过光化学氮消除和环扩展，生成 1,3-二氮杂环庚-1,2,4,6-四烯 3，这些化合物与醇反应生成 2-烷氧基-1H-1,3-二氮唑 4 (5)，与二级胺反应生成 2-二烷基氨基-5H-1,3-二氮唑 16，有时通过可分离的 2-二烷基氨基-1H-1,3-二氮唑 15 进行反应，并与水反应生成 1,3-二氮唑-2-酮 19。后者也可通过从 2-叔丁氧基或 2-异丙氧基-1H-1,3-二氮唑 4 或 5 中消除异丁烯或丙烯来获得。1,3-二氮唑-2-酮 22B 和 1,3-二氮唑-4-酮 24 是通过水解相应的 4-氯二氮唑获得的。二氮唑酮 19 经过光化学环闭合生成高产率的二氮杂双环庚酮 25。2-烷氧基-1H-1,3-二氮唑 4 和 5 通过 N1 和 N3 位之间的快速质子交换互变。通过 Forsén–Hoffman 方法测定质子交换的活化自由能为 ΔG‡298 = 16.2 ± 0.6 kcal mol−1，作为 4a–c 在 CD2Cl2、氢代丙酮-d6 和氢代甲醇-d4 中的平均值，4c 在丙酮/D2O 中的值为 14.1 ± 0.6 kcal mol−1。2-甲氧基-5,6-双（三氟甲基）-1H-1,3-二氮唑 4k、1,2-二氢-4-二乙氨基-5H-1,3-二氮唑-2-酮 22bB 和二氮杂双环庚酮 26 的结构通过X射线晶体学确定。前者代表了第一个报道的任何单环 N-未取代 1H-氮唑的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b317099c
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲基-2-吡啶)-肼 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.05 g的产率得到8-methyltetrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于铁（II）的金属铁活化：从传统的点击化学转换为脱氮环化

  摘要：

  通过催化量的Fe（TPP）Cl和Zn粉尘发现了1,2,3,4-四唑和炔烃的分子间脱氮环化的独特概念。该反应排除了有机叠氮化物和炔烃之间传统的，更受欢迎的点击反应，而是通过空前的金属-金属活化来进行。预计该方法将促进重要的基本氮杂环的构建，而这反过来又可以发现新的候选药物。

  DOI：

  10.1002/anie.201904702

文献信息

• Protonation of triethyl (2-pyridylimido)phosphates
  作者：R. U. Amanov、E. I. Matrosov、M. Yu. Antipin、A. A. Khodak、A. G. Matveeva、Yu. M. Polikarpov、Kh. T. Sharipov、Yu. T. Struchkov、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00699979

  日期：1993.1

  Protonation of triethyl (2-pyridylimido)phosphates has been studied by potentiometric titration in nitromethane, IR and NMR spectroscopy, and X-ray structure analysis. The substances studied are protonated in one step at the N-atom of the pyridine ring. The protonated cations may be represented, according to the X-ray data, as a resonance of two structures: pyridinium and pyridoniminium; the contribution

  已经通过硝基甲烷中的电位滴定、IR 和 NMR 光谱以及 X 射线结构分析研究了（2-吡啶基亚胺基）磷酸三乙酯的质子化。所研究的物质一步在吡啶环的 N 原子处质子化。根据 X 射线数据，质子化的阳离子可以表示为两种结构的共振：吡啶鎓和吡啶鎓；后者的贡献可能相当可观。已经注意到在吡啶亚胺磷酸盐 (PIP) 质子化后 POEt 基团的光谱参数的变化。
• AMIDE COMPOUNDS, METHODS FOR PREPARATION, AND USE THEREOF AS AGENTS FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASES CAUSED BY RNA- AND/OR DNA-CONTAINING VIRUSES, AND CONCOMITANT DISEASES
  申请人：OBSCHESTVO S OGRANICHENNOI OTVETSTVENNOSTIYU "PHARMENTERPRISES"

  公开号：US20170183318A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates to medicine and includes a method for preventing and treating diseases caused by RNA- and DNA-containing viruses, and concomitant diseases, wherein the method comprises the use of an effective amount of compounds of general formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also relates to methods for preparing said compounds, pharmaceutical compositions for the prevention or treatment of diseases caused by RNA- and DNA-containing viruses, said compositions comprising an effective amount of a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention addresses the object of providing a novel agent effective in the treatment of diseases caused by an RNA-containing virus belonging to the Enterovirus, Metapneumovirus, Pneumovirus, Respirovirus, or Alfa-coronavirus genus, and/or by a DNA-containing virus belonging to the Adenoviridae and/or Herpesviridae family, and in the prevention and treatment of asthma exacerbation, chronic obstructive pulmonary disease, mucoviscidosis, conjunctivitis, gastroenteritis, hepatitis, myocarditis; in the prevention and treatment of rhinorrhea, acute and infectious rhinitis, pharyngitis, nasopharyngitis, tonsillitis, laryngitis, laryngotracheitis, laryngotracheobronchitis, bronchitis, bronchiolitis, pneumonia, or airway obstructive syndrome.

  本发明涉及医学，包括一种用于预防和治疗由RNA-和DNA-含病毒引起的疾病以及相关疾病的方法，其中该方法包括使用通式I的化合物或其药用可接受盐的有效量。该发明还涉及制备上述化合物的方法，用于预防或治疗由RNA-和DNA-含病毒引起的疾病的药物组合物，该组合物包括通式I的化合物或其药用可接受盐的有效量。该发明解决了提供一种新型药剂的目标，用于治疗属于肠病毒、副呼吸道病毒、呼吸道病毒、呼吸道病毒或阿尔法冠状病毒属的RNA-含病毒引起的疾病，和/或属于腺病毒科和/或疱疹病毒科的DNA-含病毒引起的疾病，并在预防和治疗哮喘急性发作、慢性阻塞性肺疾病、黏液囊病、结膜炎、胃肠炎、肝炎、心肌炎；在预防和治疗流涕、急性和感染性鼻炎、咽炎、鼻咽炎、扁桃体炎、喉炎、喉气管炎、喉气管支气管炎、支气管炎、支气管炎、肺炎或气道梗阻综合征方面具有有效性。
• 4-FLUOROPIPERIDINE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：KUDUK Scott

  公开号：US20150322074A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention is directed to 4-fluoropiperidine compounds which are antagonists of orexin receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及4-氟哌啶类化合物，其为促进睡眠激素受体的拮抗剂，并且在涉及促进睡眠激素受体的神经学和精神疾病和疾病的治疗或预防中是有用的。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及利用这些化合物和组合物在预防或治疗涉及促进睡眠激素受体的这些疾病中的使用。
• [EN] PB2 INHIBITOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE PB2, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] PB2抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022007966A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  涉及一种式（I）的化合物，其立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐、共晶或前药，或含它们的药物组合物，及其作为PB2抑制剂在制备治疗相关疾病的药物中的用途，式（I）中各基团如说明书之定义。 Cy 1-L 1-Cy 2-L 2-Cy 3 （I）
• Reisinger, Ales; Koch, Rainer; Wentrup, Curt, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2247 - 2249
  作者：Reisinger, Ales、Koch, Rainer、Wentrup, Curt

  DOI：——

  日期：——