2-(((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)(methylthio)methylene)malononitrile | 1598411-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)(methylthio)methylene)malononitrile
• CAS: 1598411-35-8
• 化学式: C₁₄H₉F₆N₃S
• 分子量: 365.302
• InChiKey: YAASDZXBBUKNED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)(methylthio)methylene)malononitrile 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-amino-3-(3,5-bistrifluorobenzylamino)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分微波辅助合成新型7-氨基取代的4-氨基吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-8-腈

  摘要：

  新型7-氨基取代的吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-8-腈的合成是通过3-氨基取代的5-氨基吡唑-4-腈的三组分反应实现的，微波辐射下的氰胺和原甲酸三乙酯。在无催化剂的条件下，该三组分反应可容纳大量的氨基取代基，因此非常适合用于药物开发过程的化合物库的生成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.006
• 作为产物：
  描述：

  [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 、 3,5-双(三氟甲基)苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)(methylthio)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  二氨基亚甲基丙二腈作为手性单氢键催化剂：在α-支化醛的对映选择性共轭加成中的应用

  摘要：

  一种改进的二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂，带有N，N-二取代结构，促进了 α-支化醛与乙烯基砜的对映选择性共轭加成反应，提供具有优异对映选择性（高达 96% ee）的加合物。机理研究表明，二氨基亚甲基丙二腈基序使用单个氢键结合多个弱相互作用，包括静电 C−H⋅⋅⋅O 相互作用，从而固定乙烯基砜底物。

  DOI：

  10.1002/asia.202100487

文献信息

• Pyrrolidine-diaminomethylenemalononitrile organocatalyst for Michael additions of carbonyl compounds to nitroalkenes under solvent-free conditions
  作者：Kosuke Nakashima、Shin-ichi Hirashima、Masahiro Kawada、Yuji Koseki、Norihiro Tada、Akichika Itoh、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.042

  日期：2014.4

  The novel pyrrolidine-diaminomethylenemalononitrile organocatalyst 7 promotes the asymmetric conjugate addition of a carbonyl compound to a nitroalkene to afford the corresponding adduct in high yield with up to 99% ee, under solvent-free conditions.

  新型的吡咯烷-二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂7促进了羰基化合物向硝基烯烃的不对称共轭加成，从而在无溶剂条件下以高达99％ee的高收率提供了相应的加合物。
• Asymmetric Henry Reaction of Trifluoromethyl Enones with Nitromethane Using a <i>N,N</i> ‐Dibenzyl Diaminomethylenemalononitrile Organocatalyst
  作者：Masahiro Kawada、Ryo Tsuyusaki、Kosuke Nakashima、Misaki Yamada、Akihiro Kozakai、Yasuyuki Matsushima、Shin‐ichi Hirashima、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1002/asia.202101299

  日期：2022.2.14

  A novel N,N-dibenzyl diaminomethylenemalononitrile organocatalyst efficiently promotes asymmetric Henry reactions of trifluoromethyl enones with nitromethane, affording the corresponding highly functionalized products in high yields with excellent enantioselectivities (up to 90% ee).

  一种新型的N,N-二苄基二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂有效地促进了三氟甲基烯酮与硝基甲烷的不对称亨利反应，以高产率和优异的对映选择性（高达 90% ee）提供了相应的高度官能化产物。
• Asymmetric Conjugate Addition of Phosphonates to Enones Using Cinchona–Diaminomethylenemalononitrile Organocatalysts
  作者：Ryoga Arai、Shin-ichi Hirashima、Tatsuki Nakano、Masahiro Kawada、Hiroshi Akutsu、Kosuke Nakashima、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02553

  日期：2020.3.6

  Asymmetric conjugate additions of phosphonates to trans-crotonophenone and chalcone derivatives using a diaminomethylenemalononitrile organocatalyst resulted in the generation of the corresponding chiral γ-ketophosphonates in high yields with excellent enantioselectivities (up to 95% ee). This report is the first successful example of asymmetric 1,4-additions of phosphonate to α,β-unsaturated ketones

  使用二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂将膦酸酯不对称共轭添加到反式巴豆酮和查尔酮衍生物中，可以以高收率生成具有出色对映选择性（最高95％ee）的相应手性γ-酮膦酸酯。该报告是使用有机催化剂将膦酸酯不对称地与α，β-不饱和酮进行1,4-加成的第一个成功实例。