methyl 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(3-fluoroanilino)-1,2,4-triazole-3-carboxylate | 1379667-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: methyl 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(3-fluoroanilino)-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 1379667-57-8
• 化学式: C₂₁H₂₃FN₄O₉
• 分子量: 494.433
• InChiKey: BOGNHIFOHYCLFK-YWTNHNAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 5-bromo-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 (S)-(-)-[(5,6),(5',6')-双(乙烯二氧)联苯-2,2'-基]二苯基磷 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(3-fluoroanilino)-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种高效的混合配体钯催化体系，促进ç ？N偶联用于合成N-芳基氨基三唑核苷

  摘要：

  使其独一无二！的Pd / Synphos /加入Xantphos的混合配体系统促进有效的C  N的各个的合成耦合Ñ -arylaminotriazole和Ñ -arylaminopurine核苷类似物。该催化体系是惊人地有力和有效的，从而允许无与伦比的底物范围和高的产物收率以及促进的C 对于C Cl键活化 N个耦合（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103918

文献信息

• Pd(dba)₂ vs Pd₂(dba)₃: An in-Depth Comparison of Catalytic Reactivity and Mechanism via Mixed-Ligand Promoted C–N and C–S Coupling Reactions
  作者：Mei Cong、Yuting Fan、Jean-Manuel Raimundo、Jingjie Tang、Ling Peng

  DOI：10.1021/ol501600k

  日期：2014.8.15

  With the help of mixed ligand catalytic systems, the analogous mechanisms behind the cognate performance by Pd(dba)2 and Pd2(dba)3 in catalyzing C-N and C-S coupling reactions were demonstrated. This information is instrumental in organic synthesis requiring Pd-catalyzed cross-coupling reactions and may also be valuable to other Pd-catalyzed transformations.