(3S,4'R,5'R)-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]pent-4-en-1-ol | 883884-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4'R,5'R)-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 883884-85-3
• 化学式: C₃₅H₃₇BO₅
• 分子量: 548.487
• InChiKey: RPZPTJHHDFJWHE-WRVRXEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4'R,5'R)-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]pent-4-en-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S,Z)-oct-3-en-7-yne-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  保护素 D1 的单羟基化代谢物 22-OH-PD1 的合成、抗炎和促分解活性

  摘要：

  Protectin D1 (PD1 ( 3 )) 是一种由全Z-二十二碳六烯酸生物合成的C22-二羟基化多不饱和脂肪酸，属于被称为专门的促分解脂质介质的新的内源性介质家族。PD1 ( 3 ) 是一种天然产物，具有强大的抗炎特性和促消退作用，包括抑制多形核白细胞 (PMN) 浸润和促进巨噬细胞吞噬作用和胞吞作用。鉴于其强大的内源性作用，该化合物已进入多项临床开发计划。关于 PD1 代谢的报道很少 ( 3 )。PD1 ( 3) ω-22 单羟基化代谢物的合成和生物学评价)，在此命名为 22-OH-PD1 ( 6 )。从合成甲酯7 的水解中获得的游离酸6 的LC-MS/MS 数据与内源性产生的 22-OH-PD1 ( 6 ) 的数据相匹配。化合物6通过在体内和体外抑制 PMN 趋化性，与其前体 PD1 ( 3 )相当，并降低炎症渗出液中的促炎介质水平，从而表现出有效的促分解作用。本文报道的结果提

  DOI：

  10.1021/np500498j
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4'R,5'R)-ethyl 3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]pent-4-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(3S,4'R,5'R)-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映体和对映体纯的烯丙基硼酸酯：它们的合成和范围。

  摘要：

  烯丙基硼酸酯是用于烯丙基加成的极具吸引力的试剂。对映体纯净，稳定的试剂，在硼的α位上具有立体异构中心，尽管通常难以合成，但它的用途特别广泛。从本文详细讨论的含硼烯丙醇6和7开始，通过[3,3]σ重排和侧链中的连续转化获得了一组试剂。可以首先通过化学相关性建立构型，也可以通过X射线晶体学建立构型（16、18、34和39）。进行烯丙基加成导致形成具有高对映体过量的主要为（Z）构型的均烯丙基醇（31、43-45）。对试剂15/16（和ent-15 / ent-16，

  DOI：

  10.1002/chem.200800034

文献信息

• Microwave assisted synthesis of enantiomerically pure allylboronates
  作者：Vesna Cmrecki、Nils C. Eichenauer、Wolfgang Frey、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.100

  日期：2010.8

  Stable allylboronates with a stereogenic centre α to the boronic ester moiety represent versatile reagents for stereoselective synthesis of homoallylic alcohols. Use of microwave irradiation in desilylation and sigmatropic rearrangement reactions allows rapid synthesis of α-chiral allylboronates utilized in the highly diastereo- and enantioselective synthesis of (Z)-configured homoallylic α-hydroxy

  在硼酸酯部分上具有立体异构中心α的稳定的烯丙基硼酸酯代表用于立体选择性合成均烯丙基醇的通用试剂。通过在甲硅烷基化和σ重排反应中使用微波辐射，可以通过向乙醛酸乙酯中加成烯丙基来快速合成（Z）-构型均烯丙基α-羟基酯的高度非对映和对映选择性合成中使用的α-手性烯丙基硼酸酯。
• New Enantiomerically Pure Allylboronic Esters in Allyl Additions: Synthesis and NMR Investigation of Intermediates
  作者：Jörg Pietruszka、Niklas Schöne

  DOI：10.1055/s-2005-921756

  日期：——

  Enantiomerically pure allylboronic esters 1 + 2 with a stereogenic center α to the boron moiety can be obtained by a sigmatropic rearrangement of boron containing allyl alcohols. Allyl additions with the new reagents are highly selective, which was shown via the direct measurement of the diastereoisomeric ratio of the intermediates 5 + 6 by characteristic NMR chemical shifts. The observations are not limited to ester containing reagents, but holds also true for hydrocarbon side-chains (e.g. in 11 + 12) that were readily obtained by reducing the ester.

  通过对含硼烯丙基醇进行对称重排，可以得到对映体纯的烯丙基硼酸酯 1 + 2，其硼分子的立体中心为δ。新试剂的烯丙基加成具有很高的选择性，这可以通过特征核磁共振化学位移直接测量中间产物 5 + 6 的非对映异构体比率来证明。这些观察结果并不局限于含酯试剂，通过还原酯很容易得到的碳氢化合物侧链（如 11 + 12 中的碳氢化合物侧链）也是如此。