(3'R,4S)-3-{3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-methoxycarbonyl-1-oxobutyl}-5,5-diphenyl-4-isopropyloxazolidin-2-one | 1130246-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3'R,4S)-3-{3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-methoxycarbonyl-1-oxobutyl}-5,5-diphenyl-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: methyl (3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-oxo-5-[(4S)-2-oxo-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]pentanoate
• CAS: 1130246-92-2
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₅Si
• 分子量: 543.735
• InChiKey: WCKOTZFUCCSNRE-OFSOJUDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 (4S)-(-)-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基丙烯基脲 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3'R,4S)-3-{3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-methoxycarbonyl-1-oxobutyl}-5,5-diphenyl-4-isopropyloxazolidin-2-one 、 (3'S,4S)-3-{3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-methoxycarbonyl-1-oxobutyl}-5,5-diphenyl-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric desymmetrization of prochiral glutaric anhydrides with SuperQuat chiral oxazolidin-2-ones

  摘要：

  The asymmetric desymmetrization of 3-substituted glutaric anhydrides 1 bearing silyl, aryl and alkyl groups with the lithium salt of chiral oxazolidin-2-ones has been studied. The effects of the substituents at the 4- and 5-positions of the oxazolidin-2-ones on the diastereoselectivity of the anhydride opening were studied in detail. A SuperQuat chiral oxazolidin-2-one 2e with 5,5-diaryl substituents showed optimum selectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.010