1-[(E)-丁-1-烯基]磺酰基-4-甲基苯 | 111895-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(E)-丁-1-烯基]磺酰基-4-甲基苯
• 英文名称: (E)-1-tosyl-1-butene
• 英文别名: But-1-enyl-p-tolyl sulphone；1-[(E)-but-1-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 111895-49-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: CGOCKBRDRHIVRU-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-丁-1-烯基]磺酰基-4-甲基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 60.0h， 以26%的产率得到2-ethyl-1,3-di-p-toluenesulfonylpropane
  参考文献：
  名称：

  液氨中氢氧化钠与烯丙基砜的偶联反应

  摘要：

  3-甲基-2-丁烯基、香叶基和橙花基对甲苯基砜与NaOH在液氨中的反应分别以良好的收率获得了含有两种异构体的乙烯基环丙烷衍生物。另一方面，与巴豆基对甲苯磺酰基砜的反应以良好的收率得到2-乙基-1，3-二-对甲苯磺酰基丙烷。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1939
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-4-(1-phenylselanyl-butane-1-sulfonyl)-benzene 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[(E)-丁-1-烯基]磺酰基-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  从烯烃、卤代烷烃和醛制备乙烯基和烯丙基砜的简便方法。乙烯基砜转化为相应烯丙基砜的立体化学

  摘要：

  1-或2-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-1-烯烃，乙烯基砜，通过碘磺化或磺酰汞化从1-烯烃和1-卤代烷烃通过同系物区域选择性制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1767

文献信息

• “<i>Syn-Effect</i>” in the Conversion of (<i>E</i>)-Vinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones
  作者：Takaki Hirata、Yoshihiro Sasada、Takashi Ohtani、Takahiro Asada、Hideki Kinoshita、Hitoshi Senda、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.65.75

  日期：1992.1

  It was found that (E)-vinylic sulfones preferentially afford (Z)-allylic sulfones as kinetically-controlled products by treatment with a base under mild conditions, while (Z)-vinylic sulfones give (E)-allylic sulfones. Such stereochemical relationship was rationalized by “syn-effect”, and its relative degree for various substituents was determined by observation of E/Z ratios of the allylic sulfones resulted from the corresponding γ-mono- or γ,γ-disubstituted vinylic sulfones as follows: RO– (R = CH3, C2H5) ArO– (Ar = p-CH3OC6H4, p-CH3C6H4, C6H5, p-NO2C6H4) ≥ AcO– > Cl– ≥ Br– > CH3– > CH3S– ≥ –CH2– (cyclic and acyclic) > (CH3)2CH– >> (CH3)3C–, C6H5–. X-Ray crystallography was performed for some vinylic sulfones to reveal the origin of the “syn-effect”.

  研究发现，在温和条件下通过碱性处理，(E)-乙烯基砜类化合物倾向于优先形成动力学控制的(Z)-烯丙基砜类产物，而(Z)-乙烯基砜则生成(E)-烯丙基砜。这种立体化学关系可通过“邻位效应”来解释，并且通过观察相应的γ-单取代或γ,γ-双取代乙烯基砜所生成的烯丙基砜的E/Z比率，确定了不同取代基的相对程度如下：RO–（R=CH3, C2H5）＞ ArO–（Ar=p- OC6H4, p- C6H4, C6H5, p-NO2C6H4）≥ AcO–＞ Cl– ≥ Br–＞ –＞ S– ≥ –CH2–（环状和非环状）＞( )2CH–>＞( )3C–, –。对一些乙烯基砜进行了X射线晶体学分析，以揭示“邻位效应”的起源。
• Oxidative Radical Addition–Cyclization of Sulfonyl Hydrazones with Simple Olefins by Binary Acid Catalysis
  作者：Xingren Zhong、Jian Lv、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01360

  日期：2016.7.1

  unprecedented binary acid accelerated oxidative radical annulation of sulfonyl hydrazones with simple olefins is described. Notably, this method provides a novel oxidative radical cycloaddition for the construction of six-member heterocycles. It offers a rapid and efficient approach to tetrahydropyridazines which are key structural motifs in pharmaceutically active compounds.

  描述了空前的二元酸促进磺酰基with与简单烯烃的氧化自由基的环化反应。值得注意的是，该方法为六元杂环的构建提供了一种新颖的氧化自由基环加成反应。它为四氢哒嗪提供了快速有效的方法，而四氢哒嗪是药物活性化合物中的关键结构图案。
• TAKIKAWA, YUJI;OSANAI, KIMIKO;SASAKI, SATOSHI;SHIMADA, KAZUAKI, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 1939-1942
  作者：TAKIKAWA, YUJI、OSANAI, KIMIKO、SASAKI, SATOSHI、SHIMADA, KAZUAKI

  DOI：——

  日期：——
• INOMATA KATSUHIKO; SASAOKA SHIN-ICHI; KOBAYASHI TOSHIFUMI; TANAKA YUHJI; +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1767-1779
  作者：INOMATA KATSUHIKO、 SASAOKA SHIN-ICHI、 KOBAYASHI TOSHIFUMI、 TANAKA YUHJI、 +

  DOI：——

  日期：——