2-(羧基甲基)-4-氟苯甲酸 | 500779-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(羧基甲基)-4-氟苯甲酸
• 英文名称: 2-(carboxymethyl)-4-fluorobenzoic acid
• 英文别名: 2-Carboxy-5-fluor-phenylessigsaeure
• CAS: 500779-09-9
• 化学式: C₉H₇FO₄
• mdl: MFCD11226938
• 分子量: 198.151
• InChiKey: NJRYCMRYNLWLED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2917399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羧基甲基)-4-氟苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到2-[5-fluoro-2-(hydroxymethyl)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  砜作为合成的关键要素：双金属（砜）和有机锂化合物之间无过渡金属的sp3-sp2和sp2-sp2交叉偶联

  摘要：

  据报道，一种有价值的抗药性策略突出了双（苯磺酰基）甲基合成子的歧义性质，并证明了其作为合成的关键物质的效用。尽管通常将双（苯磺酰基）甲基作为sp 3碳亲核试剂引入，但事实证明，在有机锂亲核试剂存在下，它也可以作为有效的sp 2碳亲电试剂起作用。烷基锂和芳基锂与双（苯磺酰基）甲基单元的中心碳偶合，最终生成三取代的烯烃，包括形式为sp 3 –sp 2和sp 2 –sp 2的烯烃。有机锂试剂和双（砜）之间的交叉偶联。在没有任何过渡金属的情况下，该过程几乎在-78°C下瞬间发生。通过发展这种奇怪的转变，已证明双（苯磺酰基）甲烷是一种有价值的合成链节，它可以经历两个CC键形成过程，即一个sp 3-亲核体，然后进行第三次CC键形成。反应作为有效的sp 2-亲电子试剂。此发现显着增强了这个普遍存在但未充分利用的链接器组的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201800118
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-2-(1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)benzoic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-(羧基甲基)-4-氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Chemically-enabled synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ones

  摘要：

  We have developed a number of efficient protocols for the facile synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ones. This synthetic methodology allowed concise and efficient exploration of the SAR in all areas of the molecule. A number of these methods proved to be versatile, efficient and amenable to parallel synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.157

文献信息

• Substituted isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones, 1-thioxo-1,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-ones and 1,4-dihydro-3 (2H)-isoquinolones and methods of use thereof
  申请人：Tsou Hwei-Ru

  公开号：US20080085890A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  This invention provides compounds of Formula (I), having the structure where G 1 , G 2 , G 3 , G 4 , A 1 , A 2 , Y 1 , Y 2 , L 1 , Z, e and f are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful for treating or preventing cancer.

  这项发明提供了具有结构的化合物（I），其中G1、G2、G3、G4、A1、A2、Y1、Y2、L1、Z、e和f在此处定义，或其药用可接受盐，用于治疗或预防癌症。
• Chemical compounds
  申请人：Alcaraz Lilian

  公开号：US20050107428A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention provides compounds of formula (I):[Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy]wherein: X is CH 2 , O, S(O) 2 or NR 10 ; Y is a bond, CH 2 , NR 35 , CH 2 NH, CH 2 NHC(O), CH(OH), CH(NHCOR 33 ), CH(NHSO 2 R 34 ), CH 2 O or CH 2 S; Z is C(O), or when Y is a bond Z can also be S(O) 2 ; R 1 is optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl or C 4-6 cycloalkyl fused to a benzene ring; and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 , R 9 , R 10 , R 32 , R 33 , R 34 and R 35 are as defined herein; are modulators of chemokine (especially CCR3) activity (for use in, for example, treating asthma). The invention also provides a process for making 4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidine, which is useful as an intermediate for making certain compounds of the invention.

  该发明提供了式（I）的化合物：[化学式应在此处插入。请参见纸质副本]其中：X为CH2，O，S（O）2或NR10；Y为键，CH2，NR35，CH2NH，CH2NHC（O），CH（OH），CH（NHCOR33），CH（NHSO2R34），CH2O或CH2S；Z为C（O），或当Y为键时，Z也可以是S（O）2；R1是可选择的取代芳基，可选择的取代杂环基或与苯环融合的C4-6环烷基；R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8、R9、R10、R32、R33、R34和R35如本文所定义；是趋化因子（特别是CCR3）活性调节剂（例如用于治疗哮喘）。该发明还提供了制备4-（3,4-二氯苯氧基）哌啶的方法，该方法有用于制备该发明的某些化合物的中间体。
• Substituted isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones, 1-thioxo,1,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-ones and 1,4-dihyro-3 (2H)-isoquinolones and methods of use thereof
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：US07713994B2

  公开（公告）日：2010-05-11

  This invention provides compounds of Formula (I), having the structure where G1, G2, G3, G4, A1, A2, Y1, Y2, L1, Z, e and f are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful for treating or preventing cancer.

  这项发明提供了式（I）的化合物，其结构为G1，G2，G3，G4，A1，A2，Y1，Y2，L1，Z，e和f在此定义，或其药学上可接受的盐，用于治疗或预防癌症。
• Regio‐ and Atroposelective Ring‐Opening of 1<i>H</i>‐Benzo[4,5]oxazolopyridinones
  作者：Ruixian Deng、Puyang Dong、Jimeng Ge、Wenjing Zhang、Xiaoping Xue、Longhui Duan、Linlin Shi、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/anie.202402231

  日期：2024.4.22

  Regioselective and stereoselective C−O activation was achieved for atroposelective synthesis of N-arylisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones. This method set up a new synthetic strategy for C−N atropisomer synthesis via an enantioselective ring-opening dynamic kinetic resolution process.

  N-芳基异喹啉-1,3(2 H ,4 H )-二酮的空间选择性合成实现了区域选择性和立体选择性 C−O 活化。该方法通过对映选择性开环动态动力学拆分过程，建立了 C−N 阻转异构体合成的新合成策略。
• Discovery and evolution of phenoxypiperidine hydroxyamide dual CCR3/H1 antagonists. Part II: Optimising in vivo clearance
  作者：Mark Furber、Lilian Alcaraz、Christopher Luckhurst、Ash Bahl、Haydn Beaton、Keith Bowers、John Collington、Rebecca Denton、David Donald、Elizabeth Kinchin、Cathy MacDonald、Aaron Rigby、Rob Riley、Matt Soars、Brian Springthorpe、Peter Webborn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.112

  日期：2012.12

  The second part of this communication focuses on the resolution of issues surrounding the series of hydroxyamide phenoxypiperidine CCR3/H-1 dual antagonists described in Part I. This involved further structural exploration directed at reducing metabolism and leading to the identification of compound 60 with a greatly improved in vivo pharmacokinetic profile. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.