N-benzyl-2,4-dimethoxyaniline | 85775-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,4-dimethoxyaniline
• CAS: 85775-69-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• mdl: MFCD11141583
• 分子量: 243.305
• InChiKey: MSRILNUBJHFTQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,4-dimethoxyaniline 生成 2'-(Benzylamino)-6'-(dibutylamino)-3'-methoxyspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-N-(phenylmethylene)benzeneamine 在 甲醇 、 Ru-MACHO 、 sodium methylate 作用下， 以81 %的产率得到N-benzyl-2,4-dimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  使用甲醇进行功能化合物的通用和选择性均相钌催化转移氢化、氘化和甲基化

  摘要：

  有机合成和能源技术中甲醇的催化增值对于基础研究和工业应用来说都是有趣且重要的。特别是，它作为氢、氘和甲基源用于选择性还原和氘化反应以及获得N-甲基化产物是非常理想的，并且可以被认为是放大转移氢化和C1化学的潜在方法。在这里，我们报道了均相 Ru-MACHO 配合物催化不同官能化化合物（如酮、醛、炔烃、烯烃、亚胺、偶氮苯和硝基化合物）的转移氢化以及N的脱氧使用甲醇作为负担得起的氢供体和溶剂的氧化物衍生物。这种基于钌的策略已被证明对于合成先进氘标记化合物的氘化过程非常方便，包括克级合成氘代药物，如d-氯哌斯汀、d-布克利嗪、d-苯地亚明、d-莫达非尼和d -Adrafinil 使用 CD 3 OD。此外，还展示了甲醇作为C1源用于制备N-甲基化产物的应用。最后，对这种钌催化的转移氢化和氘化方案进行了动力学和机理研究。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.06.035

文献信息

• Reusable Co-nanoparticles for general and selective <i>N</i>-alkylation of amines and ammonia with alcohols
  作者：Zhuang Ma、Bei Zhou、Xinmin Li、Ravishankar G. Kadam、Manoj B. Gawande、Martin Petr、Radek Zbořil、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d1sc05913k

  日期：——

  A general cobalt-catalyzed N-alkylation of amines with alcohols by borrowing hydrogen methodology to prepare different kinds of amines is reported. The optimal catalyst for this transformation is prepared by pyrolysis of a specific templated material, which is generated in situ by mixing cobalt salts, nitrogen ligands and colloidal silica, and subsequent removal of silica. Applying this novel Co-nanoparticle-based

  报道了一种通用的钴催化胺与醇的N-烷基化反应，利用氢方法制备不同种类的胺。这种转化的最佳催化剂是通过热解特定的模板材料来制备的，该模板材料是通过混合钴盐、氮配体和胶态二氧化硅原位生成的，然后去除二氧化硅。应用这种新型Co纳米粒子基材料，>100伯胺、仲胺和叔胺（包括N-甲胺）和选定的药物分子可以从廉价且容易获得的醇和胺或氨开始方便地制备。
• Ruthenium(II)-NNN-Pincer-Complex-Catalyzed Reactions Between Various Alcohols and Amines for Sustainable C−N and C−C Bond Formation
  作者：Milan Maji、Kaushik Chakrabarti、Bhaskar Paul、Bivas Chandra Roy、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/adsc.201701117

  日期：2018.2.15

  were synthesized from 2‐aminobenzyl alcohols and secondary alcohols. The effectiveness of this protocol was further extended by successfully synthesizing 2‐alkylaminoquinolines in a one‐pot fashion from amino alcohol, aliphatic nitriles, and alcohols. Gram scale synthesis of various compounds was also investigated to demonstrate the synthetic applicability of this methodology.

  空气和湿气稳定的基于2-羟基吡啶的双官能钌NNN-钳子络合物在温和条件下催化胺的高效（TON = 42840）N-烷基化。出人意料的是，对于环状仲胺，该方法仅选择性地产生酰胺。值得注意的是，几种胺的N-甲基化是通过使用甲醇作为绿色甲基化剂实现的。此外，由于催化剂负载量较低（0.2摩尔％）和反应时间较短（6小时），因此由2-氨基苄醇和仲醇合成了许多取代的喹啉。通过从氨基醇，脂肪族腈和醇中一锅法成功合成2-烷基氨基喹啉，进一步扩大了该协议的有效性。
• Convenient and Reusable Manganese‐Based Nanocatalyst for Amination of Alcohols
  作者：Murugan Subaramanian、Palmurukan M. Ramar、Ganesan Sivakumar、Ravishankar G. Kadam、Martin Petr、Radek Zboril、Manoj B. Gawande、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/cctc.202100635

  日期：2021.10.19

  Nanocatalytic Amination: Herein, a reusable heterogeneous N-doped graphene-based manganese nanocatalyst (Mn@NrGO) for selective N-alkylation of amines with alcohols is described. The heterogeneous nature of the catalyst made it easy to separate for long-term performance, and the recycling study revealed that the catalyst was robust and retained its activity after several recycling experiments.

  纳米催化胺化：本文描述了一种可重复使用的非均相N掺杂石墨烯基锰纳米催化剂 (Mn@NrGO)，用于胺与醇的选择性N-烷基化。催化剂的多相性质使其易于分离以实现长期性能，回收研究表明该催化剂坚固耐用，并在多次回收实验后仍保持其活性。
• Synthesis and antifungal activity of N-aryl-N-benzylamines and of their homoallyl analogues
  作者：Francisco M. Garibotto、Maximiliano A. Sortino、Vladimir V. Kouznetsov、Ricardo D. Enriz、Susana A. Zacchino

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.713

  日期：——

  Ten N-aryl-N-benzylamines were synthesized and evaluated for their antifungal activity, which was compared with their homoallylamine analogues that possessed an allyl group in the carbon next to the nitrogen atom. Results indicated that the absence of the allyl group caused an enhancement of the antifungal activity which could be correlated with the flexibility of the alkyl chain between both aromatic

  合成了 10 种 N-芳基-N-苄胺并评估了它们的抗真菌活性，并将其与在氮原子旁边的碳中具有烯丙基的高烯丙基胺类似物进行了比较。结果表明，烯丙基的缺失导致抗真菌活性的增强，这可能与两个芳基之间的烷基链的柔韧性有关。DFT 计算支持这些活性差异。
• Manganese catalyzed <i>N</i>-alkylation of anilines with alcohols: ligand enabled selectivity
  作者：Vinod G. Landge、Akash Mondal、Vinit Kumar、Avanashiappn Nandakumar、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c8ob01886c

  日期：——

  Ligand enabled Earth-abundant manganese catalyzed N-alkylation of amines with alcohols via a hydrogen auto-transfer strategy is reported. The choice of the ligand plays a significant role in the alcohol reactivity (aliphatic or aromatic) toward N-alkylation reactions.

  据报道，通过氢自动转移策略，配体能够使富地球的锰催化胺与醇的N-烷基化。配体的选择在对N-烷基化反应的醇反应性（脂族或芳族）中起重要作用。