benzyl N-[N'-[3-[(2S,3R)-2-carbamoyl-4-oxoazetidin-3-yl]propyl]-N-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate | 253176-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl N-[N'-[3-[(2S,3R)-2-carbamoyl-4-oxoazetidin-3-yl]propyl]-N-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate
• CAS: 253176-54-4
• 化学式: C₂₄H₂₇N₅O₆
• 分子量: 481.508
• InChiKey: VWGHEELJLVVEKW-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[N'-[3-[(2S,3R)-2-carbamoyl-4-oxoazetidin-3-yl]propyl]-N-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-[(2S,3R)-2-carbamoyl-3-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-4-oxoazetidine-1-carbonyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of 4-carboxy-2-azetidinone mechanism-based tryptase inhibitors

  摘要：

  A series of N1-activated C4-carboxy azetidinones was prepared and tested as inhibitors of human tryptase. The key stereochemical and functional features required for potency, serine protease specificity and aqueous stability were determined. From these studies compound 2, BMS-262084, was identified as a potent and selective tryptase inhibitor which, when dosed intratracheally in ovalbumin-sensitized guinea pigs, reduced allergen-induced bronchoconstriction and inflammatory cell infiltration into the lung. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00688-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[3-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]propyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid 生成 benzyl N-[N'-[3-[(2S,3R)-2-carbamoyl-4-oxoazetidin-3-yl]propyl]-N-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Beta lactam compounds and their use as inhibitors of tryptase

  摘要：

  这些化合物的结构式已被披露。这些化合物抑制色胺酸蛋白酶以及其他酶系统，或者是选择性色胺酸蛋白酶抑制剂，并且在特别是治疗慢性哮喘方面作为抗炎药物是有用的。

  公开号：

  US06335324B1