(2R)-[(1'S)-(trifluoroacetyl)amino-2'-phenylethyl]oxirane | 149267-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-[(1'S)-(trifluoroacetyl)amino-2'-phenylethyl]oxirane
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-2-phenylethyl]acetamide
• CAS: 149267-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 259.228
• InChiKey: WFXXZBUSRCDXKK-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯基甲基)-肼羧酸 1,1-二甲基乙酯 、 (2R)-[(1'S)-(trifluoroacetyl)amino-2'-phenylethyl]oxirane 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[2(S)-hydroxy-3(S)-(trifluoroacetylamino)-4-phenyl-butyl]-1-[phenylmethyl]-2-[tert-butoxycarbonyl]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Antiretroviral hydrazine derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有公式##STR1##的化合物及其盐、药物组合物、中间体及其制备方法。

  公开号：

  US05753652A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-phenylbut-3-en-2-amine 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R)-[(1'S)-(trifluoroacetyl)amino-2'-phenylethyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  Aza-Peptide Analogs as Potent Human Immunodeficiency Virus Type-1 Protease Inhibitors with Oral Bioavailability

  摘要：

  A series of aza-peptide analogs with a (hydroxyethyl)hydrazine isostere has been synthesized as HIV-1 protease inhibitors using a simple synthetic scheme. Structure-activity studies based on the X-ray of a previously described inhibitor-enzyme complex led to potent inhibitors with antiviral activity in the low-nanomolar range. The S-configuration of the transition-state hydroxyl group was preferred in this series. Small modifications of the P2P3 and P-2'P-3' substituents had little effect on enzyme inhibition but greatly influenced the pharmacokinetic profile. As a result of these studies, the symmetrically acylated compound 8a and its close analog 24a bearing a methyl carbamate in P-3 and an ethyl carbamate in P-3' position were identified as potent inhibitors with plasma concentrations exceeding antiviral ED(50) values 150-fold following oral application in mice.

  DOI：

  10.1021/jm960022p

文献信息

• [EN] AZAHEXANE DERIVATIVES AS SUBSTRATE ISOSTERS OF RETROVIRAL ASPARATE PROTEASES<br/>[FR] DERIVES D'AZAHEXANE UTILES COMME ISOSTERES SUBSTRATS D'ASPARTATES PROTEASES RETROVIRALES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997019055A1

  公开（公告）日：1997-05-29

  (EN) The invention relates to compounds of formula (I): wherein R1 and R10 are each independently of the other lower alkoxycarbonyl; either R2, R3 and R4 are each independently of the other C1-C4alkyl and R7, R8 and R9 are each selected from hydrogen and C1-C4alkyl, with not more than 2 of the radicals being hydrogen; or R7, R8 and R9 are each independently of the other C1-C4alkyl and R2, R3 and R4 are each selected from hydrogen and C1-C4alkyl, with 1 or 2 of the radicals being hydrogen; R5 is phenyl or cyclohexyl; and R6 is phenyl or cyanophenyl; or salts thereof; those compounds are inhibitors of retroviral aspartate proteases and are effective, for example, against HIV.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) ou des sels de ceux-ci. Dans cette formule, R1 et R10 représentent chacun indépendamment alcoxycarbonyle inférieur, soit R2, R3 et R4 représentent chacun indépendamment alkyle C1-C4, et R7, R8 et R9 représentent chacun hydrogène ou alkyle C1-C4, deux de ces radicaux au maximum représentant hydrogène, soit R7, R8 et R9 représentent chacun indépendamment alkyle C1-C4 et R2, R3 et R4 représentent chacun hydrogène ou alkyle C1-C4, 1 ou 2 de ces radicaux représentant hydrogène, R5 représente phényle ou cyclohexyle, et R6 représente phényle ou cyanophényle. Ces composés sont des inhibiteurs des aspartates protéases rétrovirales et ils sont efficace, par exemple, contre le VIH.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1和R10各自独立地为低级烷氧羰基；要么R2、R3和R4各自独立地为C1-C4烷基，而R7、R8和R9分别选择自氢和C1-C4烷基，其中不超过2个基团为氢；要么R7、R8和R9各自独立地为C1-C4烷基，而R2、R3和R4分别选择自氢和C1-C4烷基，其中1或2个基团为氢；R5为苯基或环己基；R6为苯基或氰基苯基；或其盐。这些化合物是反转录病毒天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，并且对HIV等病毒有效。
• Methods of treating alzheimer's disease
  申请人：Schostarez Heinrich

  公开号：US20050130941A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of hydrazine compounds of formula (I) wherein the variables R 1 -R 9 are defined herein.

  本发明涉及使用式(I)中变量R1-R9所定义的肼化合物治疗阿尔茨海默病和其他疾病，抑制β-分泌酶酶活性，抑制A beta肽在哺乳动物体内的沉积。
• Antiretrovirale hydrazinderivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0604368A1

  公开（公告）日：1994-06-29

  Beschrieben werden Verbindungen der Formel worin R₁ und R₉ unabhängig voneinander Wasserstoff, Acyl, unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl; Sulfo; oder durch unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, Aryl oder Heterocyclyl substituiertes Sulfonyl bedeuten, mit der Massgabe, dass höchstens einer der Reste R₁ und R₉ Wasserstoff bedeutet; und R₂ und R₈ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl bedeuten; R₃ und R₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkyl oder Aryl bedeuten; R₅ Acyloxy bedeutet; R₆ Wasserstoff bedeutet; und R₇ unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkyl oder Aryl bedeutet; sowie Salze der genannten Verbindungen, sofern salzbildende Gruppen vorliegen; diese Verbindungen zeigen antiretrovirale Wirksamkeit.

  式中的化合物 其中 R₁ 和 R𠢙 相互独立地为氢、酰基、未取代或取代的烷基；磺酰基；或被未取代或取代的烷基、芳基或杂环基取代的磺酰基，但 R₁ 和 R𠢙 自由基中最多有一个是氢；R₂ 和 R₈ 相互独立地为氢或未取代或取代的烷基； R₃ 和 R₄ 各自独立地为氢、未取代或取代的烷基、未取代或取代的环烷基或芳基； R₅ 表示酰氧基； R₆ 表示氢； R₇ 表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的环烷基或芳基； 以及上述化合物的盐类，只要存在成盐基团；这些化合物具有抗逆转录病毒活性。
• Process of improving the appearance of a floor polish composition
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0943669A1

  公开（公告）日：1999-09-22

  The appearance of a floor polish composition can be improved by use of a divalent copper ion crosslinking agent in an amount of from 50 to 5000 ppm based on polymer solids in said composition.

  使用二价铜离子交联剂可以改善地板上光剂组合物的外观，其用量为 50 至 5000 ppm（基于所述组合物中的聚合物固体）。
• 高彩度塗膜形成用塗料組成物および塗装物
  申请人：——

  公开号：JP2001081405A

  公开（公告）日：2001-03-27

  (57)【要約】\n【課題】 高彩度の有色塗膜を得るために、高彩度の顔料を使用したのでは多種の色彩を発現することが困難であり、一方、干渉によって反射率を高める手段では、干渉材によって色彩が変化してしまうという問題があった。\n【解決手段】 塗膜形成成分および、マンセル色相環における色相Ｈが５Ｂを中心として緑方向に１０ＧＹまで、および紫方向に１０Ｐまでの色相範囲にある有色顔料成分により発現される塗膜を含有する塗料組成物に、さらに蛍光増白剤を添加して塗料組成物を形成する。

  (57) [摘要] n[问题] 为了获得高色度的彩色漆膜，如果使用高色度的颜料，就很难表现出各种颜色。 另一方面，通过干涉提高反射率，颜色会因干涉材料的不同而变化。\将荧光增白剂加入到含有漆膜形成成分和由彩色颜料成分表达的漆膜的涂料组合物中，形成一种涂料组合物，彩色颜料成分在蒙赛尔色相环中的色相 H 在绿色方向上处于 5B 到 10GY 的色相范围内，在紫色方向上处于 10P 的色相范围内。