1-chloro-3-mesitylpropan-2-ol | 24344-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-mesitylpropan-2-ol
• 英文别名: 3-chloro-2-mesitylpropan-1-ol；3-chloro-1-(2,4,6-trimethylphenyl)propan-2-ol；1-Chloro-3-(2,4,6-trimethylphenyl)propan-2-ol
• CAS: 24344-11-4
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO
• 分子量: 212.719
• InChiKey: NRHXTXNXPJPHKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-mesitylpropan-2-ol 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以69.75%的产率得到1-chloro-3-mesitylacetone
  参考文献：
  名称：

  某些新颖的苯并呋喃衍生物的合成和抑菌活性：第2部分。某些新颖的1-（1-苯并呋喃-2-基）-2-间苯三酮衍生物的合成和抑菌活性。

  摘要：

  水杨醛与1-氯-3-间甲苯基丙酮（2）和碳酸钾的反应用于制备1-（1-苯并呋喃-2-基）-2-间苯二甲酮（4），用于起始试剂。通过化合物（4）与羟胺的反应合成了1-（1-苯并呋喃-2-基）-2-间苯二甲酮肟（5）。以非常高的产率获得了1-（1-苯并呋喃-2-基）-2-间苯二甲酮肟（5）的新衍生物，即1-（1-苯并呋喃-2-基）-2-间苯二甲酮半脲（7）。通过反应化合物5和各种含卤素的化合物获得烷基取代的N-肟醚（8a-d）。化合物9a-d是通过化合物（5）与四种不同的酰氯的反应合成的。测试了一些合成的化合物对金黄色葡萄球菌ATCC 6538的抗菌活性，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.03.023
• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 、 均三甲苯 在 三氯化铝 作用下， 以64.21%的产率得到1-chloro-3-mesitylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  某些新颖的苯并呋喃衍生物的合成和抑菌活性：第2部分。某些新颖的1-（1-苯并呋喃-2-基）-2-间苯三酮衍生物的合成和抑菌活性。

  摘要：

  水杨醛与1-氯-3-间甲苯基丙酮（2）和碳酸钾的反应用于制备1-（1-苯并呋喃-2-基）-2-间苯二甲酮（4），用于起始试剂。通过化合物（4）与羟胺的反应合成了1-（1-苯并呋喃-2-基）-2-间苯二甲酮肟（5）。以非常高的产率获得了1-（1-苯并呋喃-2-基）-2-间苯二甲酮肟（5）的新衍生物，即1-（1-苯并呋喃-2-基）-2-间苯二甲酮半脲（7）。通过反应化合物5和各种含卤素的化合物获得烷基取代的N-肟醚（8a-d）。化合物9a-d是通过化合物（5）与四种不同的酰氯的反应合成的。测试了一些合成的化合物对金黄色葡萄球菌ATCC 6538的抗菌活性，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.03.023

文献信息

• Cytotoxic effect, spectroscopy, DFT, enzyme inhibition, and moleculer docking studies of some novel mesitylaminopropanols: Antidiabetic and anticholinergics and anticancer potentials
  作者：Ali N. Khalilov、Burak Tüzün、Parham Taslimi、Ayca Tas、Zuhal Tuncbilek、Nese Keklikcioglu Cakmak

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117761

  日期：2021.12

  this study were re-synthesized in accordance with our previous study. All compounds were characterized by the combination of NMR, UV–Vis, IR experimental and theoretical spectral data. Then, the cytotoxic activity studies of the molecules on SH-SY5Y and L-929 cell lines showed that compound 2 has the highest activity on SH-SY5Y cells. Afterwards, the inhibition properties of these derivatives were

  本研究中使用的 β-氨基醇 (2-4) 是根据我们之前的研究重新合成的。所有化合物均通过 NMR、UV-Vis、IR 实验和理论光谱数据的组合进行表征。然后，分子对 SH-SY5Y 和 L-929 细胞系的细胞毒活性研究表明，化合物 2 对 SH-SY5Y 细胞的活性最高。然后，测试了这些衍生物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 α-糖苷酶 (α-Gly) 酶的抑制特性。研究的分子在 B3LYP、HF、M062X 水平 3-21 g、6-31 g 和 SDD 基组上进行了优化。进行分子对接计算以确定氨基醇对酶的生物活性值。最后，通过 ADME/T 分析研究了分子的药物特性。
• Synthesis and antimicrobial activity of some novel derivatives of benzofuran: Part 2. The synthesis and antimicrobial activity of some novel 1-(1-benzofuran-2-yl)-2-mesitylethanone derivatives
  作者：Cumhur Kirilmis、Misir Ahmedzade、Süleyman Servi、Murat Koca、Ahmet Kizirgil、Cavit Kazaz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.03.023

  日期：2008.2

  The reaction of salicylaldehyde with 1-chloro-3-mesitylacetone (2) and potassium carbonate was used to prepare 1-(1-benzofuran-2-yl)-2-mesitylethanone (4) for the starting reagent purposes. 1-(1-Benzofuran-2-yl)-2-mesitylethanoneoxime (5) was synthesized by the reaction of the compound (4) with hydroxylamine. New derivative of 1-(1-benzofuran-2-yl)-2-mesitylethanoneoxime (5) as 1-(1-benzofuran-2-y

  水杨醛与1-氯-3-间甲苯基丙酮（2）和碳酸钾的反应用于制备1-（1-苯并呋喃-2-基）-2-间苯二甲酮（4），用于起始试剂。通过化合物（4）与羟胺的反应合成了1-（1-苯并呋喃-2-基）-2-间苯二甲酮肟（5）。以非常高的产率获得了1-（1-苯并呋喃-2-基）-2-间苯二甲酮肟（5）的新衍生物，即1-（1-苯并呋喃-2-基）-2-间苯二甲酮半脲（7）。通过反应化合物5和各种含卤素的化合物获得烷基取代的N-肟醚（8a-d）。化合物9a-d是通过化合物（5）与四种不同的酰氯的反应合成的。测试了一些合成的化合物对金黄色葡萄球菌ATCC 6538的抗菌活性，
• In vitro cytotoxic effects, in silico studies, some metabolic enzymes inhibition, and vibrational spectral analysis of novel β-amino alcohol compounds
  作者：Ayca Tas、Burak Tüzün、Ali N. Khalilov、Parham Taslimi、Tugba Ağbektas、Nese Keklikcioglu Cakmak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134282

  日期：2023.2

  In this study, an efficient single-step method for the preparation of β-amino alcohols (1–3) in aqueous media was applied. The aim was to investigate the cytotoxic activity of Compounds 1, 2 and 3 in neuroblastoma SH-SY5Y cell line and mouse fibroblast l-929 cell lines. Cytotoxic activities of compounds 1, 2 and 3 in this cell lines were also determined by MTT method. Cells were incubated with different

  在本研究中，应用了一种在水性介质中制备 β-氨基醇 (1-3)的有效单步法。目的是研究化合物1、2和3在神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞系和小鼠成纤维细胞1 -929细胞系中的细胞毒活性。还通过MTT法测定了化合物1、2和3在该细胞系中的细胞毒活性。与其他化合物相比，用不同浓度的化合物 3 孵育细胞在 SHY5Y 细胞中显示出最高的细胞毒活性，在 72 小时的 IC50 剂量为 13.01±0.87 µM。化合物 3 被确定在l中具有较低的细胞毒活性-929 细胞。分子对 B3LYP、HF、M062X 水平 3-21 g、6-31 g 和 SDD 的化学活性，采用 Gaussian 程序包程序设置，生物学上对腺苷 A(2A) 受体（PDB ID：3PWH 和 5NM4 ) 用 Schrödinger 的 Maestro Molecular 建模平台比较了神经母细胞瘤细胞的蛋白质。比较了所研究分子的实验和理论
• ALLAXVERDIEV, M. A.;XALILOVA, A. Z.;FARZALIEV, V. M.;SULTANOV, YU. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 5, 598-602
  作者：ALLAXVERDIEV, M. A.、XALILOVA, A. Z.、FARZALIEV, V. M.、SULTANOV, YU. M.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 3-chloro-1-(2,4,6-trimethylphenyl)propan-2-one with amines
  作者：R. R. Yadigarov、A. N. Khalilov、I. G. Mamedov、F. N. Nagiev、A. M. Magerramov、M. A. Allakhverdiev

  DOI：10.1134/s1070428009120185

  日期：2009.12