1,1,2,2-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole | 1428555-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,1,2,2-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 1428555-87-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: JYVLHCQOZDHSBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)-1H-benzimidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,1,2,2-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles via the cyclopropyliminium rearrangement of substituted 2-cyclopropylbenzimidazoles

  摘要：

  2-Cyclopropylbenzimidazole derivatives with various substituents in the small ring undergo cyclopropyliminium rearrangement into 2,3-dihydropyrrolobenzimidazoles substituted at positions 1, 2 or 3. The substrates containing a functional group in position 1 of the cyclopropane ring form products substituted at position 3. Substituents at position 2 in most cases lead to the formation of a mixture of isomers. The reaction can be directed to yield one of the isomers predominantly by varying the solvent polarity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.021