环丙羧酸,1-(2,6-二氟苯基)- | 139229-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环丙羧酸,1-(2,6-二氟苯基)-
• 中文别名: 1-(2,6-二氟苯基)环丙烷甲酸
• 英文名称: 1-(2,6-difluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2,6-Difluorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid
• CAS: 139229-58-6
• 化学式: C₁₀H₈F₂O₂
• mdl: MFCD11041476
• 分子量: 198.169
• InChiKey: QRGUMJCPHNBRHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙羧酸,1-(2,6-二氟苯基)- 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1-(2,6-difluorophenyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Activation of Cyclopropanes

  摘要：

  Systematic ligand development has led to the identification of novel mono-N-protected amino acid ligands for Pd(II)-catalyzed enantioselective C-H activation of cyclopropanes. A diverse range of organoboron reagents can be used as coupling partners, and the reaction proceeds under mild conditions. These results provide a new retro-synthetic disconnection for the construction of enantioenriched cis-substituted cyclopropanecarboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ja207607s
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯乙腈 在 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 环丙羧酸,1-(2,6-二氟苯基)-
  参考文献：
  名称：

  基于1-（2,6-二卤代苯基）环丙烷-1-羧酸的嘧啶丁-4（3）-one的3-氧酸酯和功能衍生物的合成

  摘要：

  6 [[1-（2,6-二卤苯基）环丙基]嘧啶-4（3 H）-one和3- [1-（2,6-乙基）酯的新型功能衍生物的合成和化学转化的特征已经揭示了由2-（2，6-二卤代苯基）乙腈制备的二卤代苯基）环丙基] -2-甲基-3-氧代丙酸。合成了实验性抗HIV剂МС-1501的新型非手性结构类似物。

  DOI：

  10.1134/s1070363217020128

文献信息

• Synthesis of Cyclic Anhydrides via Ligand‐Enabled C–H Carbonylation of Simple Aliphatic Acids
  作者：Zhe Zhuang、Alastair N. Herron、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202104645

  日期：2021.7.19

  have lent themselves to the one-step preparation of a number of valuable synthetic motifs that are often difficult to prepare through conventional methods. Herein, we report a β- or γ-C(sp3)–H carbonylation of free carboxylic acids using Mo(CO)6 as a convenient solid CO source and enabled by a bidentate ligand, leading to convenient syntheses of cyclic anhydrides. Among these, the succinic anhydride

  游离羧酸的 C(sp 3 )-H 官能化的发展提供了广泛的通用 C-C 和 C-Y（Y=杂原子）键形成反应。此外，C-H 官能化有助于一步制备许多有价值的合成基序，这些基序通常难以通过常规方法制备。在此，我们报道了使用 Mo(CO) 6对游离羧酸进行β- 或 γ-C(sp 3 )-H 羰基化作为一种方便的固体 CO 源并通过双齿配体实现，从而方便地合成环状酸酐。其中，琥珀酸酐产品是多用途的垫脚石，可通过脱羧官能化在母酸的 β 位单选择性引入各种官能团，从而提供了一种不同的策略来合成先前 β- 无法获得的大量羧酸。 C-H 活化反应。使用手性二齿硫醚配体还可以实现游离环丙烷羧酸的对映选择性羰基化
• [EN] 1,3-SUBSTITUED PYRAZOLE COMPOUNDS USEFUL FOR REDUCTION OF VERY LONG CHAIN FATTY ACIC LEVELS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE 1,3-SUBSTITUÉS UTILES POUR LA RÉDUCTION DE NIVEAUX D'ACIDES GRAS À CHAÎNE TRÈS LONGUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2018107056A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Disclosed are chemical entities which are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Formula (I) has the structure: R1a, R1b, R2, R3, R4a, R4b and Y are as defined herein. These chemical entities are useful for reduction of very long chain fatty acid levels. These chemical entities and pharmaceutically acceptable compositions comprising such chemical entities can be useful for treating various diseases, disorders and conditions, such as adrenoleukodystrophy (ALD).

  揭示了化学实体，它们是具有式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中式（I）具有结构：R1a，R1b，R2，R3，R4a，R4b和Y如本文所定义。这些化学实体对于降低非常长链脂肪酸水平是有用的。这些化学实体和包括这些化学实体的药学上可接受的组合物可用于治疗各种疾病、疾病和症状，如肾上腺白质脑白质营养不良（ALD）。
• Ortho-substituted benzyl esters of cyclopropanecarboxylic acids
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05371268A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  Ortho-substituted benzyl esters of cyclopropanecarboxylic acids I ##STR1## where X is N or CH and A is one of the following cyclopropane radicals: ##STR2## where R.sup.1 is CN, C.sub.2 -C.sub.8 -alkyl, CF.sub.3, C.sub.3 -C.sub.8 -alkenyl, (C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxycarbonyl, unsubstituted or substituted phenyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl or phenyl-C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyl, ethoxyphenyl, 2- or 3-bromophenyl, 2- or 4-trifluoromethylphenyl, 2,4- or 2,6-difluorophenyl, 2-fluoro-6-chlorophenyl, 2,4- or 2,6-dimethylphenyl, 2,3,6-trichlorophenyl or trimethylsilyl, R.sup.2 is H or halogen, R.sup.3 is unsubstituted or substituted phenyl, R.sup.4 is CH.sub.3 or halogen and Hal is halogen, with the proviso that X is CH when R.sup.1 is CF.sub.3 or trimethylsilyl, are suitable as fungicides and for controlling pests.

  对环丙烷羧酸的邻位取代苄基酯I ##STR1##，其中X为N或CH，A为以下环丙烷基团之一：##STR2##其中R.sup.1为CN、C.sub.2-C.sub.8-烷基、CF.sub.3、C.sub.3-C.sub.8-烯基、(C.sub.1-C.sub.4-烷氧羰基、未取代或取代的苄基或苄基烯基苯基、乙氧基苯基、2-或3-溴苯基、2-或4-三氟甲基苯基、2,4-或2,6-二氟苯基、2-氟-6-氯苯基、2,4-或2,6-二甲基苯基、2,3,6-三氯苯基或三甲基硅基，R.sup.2为H或卤素，R.sup.3为未取代或取代的苯基，R.sup.4为CH.sub.3或卤素，Hal为卤素，但X为CH时，R.sup.1为CF.sub.3或三甲基硅基，适用于杀菌剂和害虫控制剂。
• Ortho-substituierte Benzylester von Cyclopropancarbonsäuren
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0459285A1

  公开（公告）日：1991-12-04

  Ortho-substituierte Benzylester von Cyclopropancarbonsäuren I (X = N, CH) wobei A für einen der folgenden Cyclopropanreste steht: (R1 = CN, C2-C8-Alkyl, CF3, C3-C8-Alkenyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls subst. Phenyl-C1-C6-alkyl oder Phenyl-C3-C6-alkenyl, Ethoxyphenyl, 2-, 3-Bromphenyl, 2-, 4-Trifluormethylphenyl, 2,4-, 2,6-Difluorphenyl, 2-Fluor-6-chlorphenyl, 2,4-. 2,6-Dimethylphenyl, 2,3,6-Trichlorphenyl, Trimethylsilyl; R2 = H, Halogen; R3 = geg. subst. Phenyl; R4 = CH3, Halogen; Hal = Halogen) mit der Maßgabe, daß X = CH, wenn R1 = CF3 oder Trimethylsilyl. Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide und zur Bekämpfung von Schädlingen.

  环丙烷羧酸正代苄基酯 I (X = N, CH) 其中 A 是下列环丙烷基之一： (R1 = CN、C2-C8-烷基、CF3、C3-C8-烯基、C1-C4-烷氧基羰基、任选亚.苯基-C1-C6-烷基或苯基-C3-C6-烯基、乙氧基苯基、2-、3-溴苯基、2-、4-三氟甲基苯基、2,4-、2,6-二氟苯基、2-氟-6-氯苯基、2,4-.2,6-二甲基苯基、2,3,6-三氯苯基、三甲基硅基；R2 = H、卤代物；R3 = g. 亚基。苯基；R4 = CH3、卤素；Hal = 卤素），但当 R1 = CF3 或三甲基硅基时，X = CH。 化合物 I 适合用作杀真菌剂和防治害虫。
• Palladium(II)-Catalyzed Highly Enantioselective C–H Arylation of Cyclopropylmethylamines
  作者：Kelvin S. L. Chan、Hai-Yan Fu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja512529e

  日期：2015.2.11

  C-H arylation via a Pd(II)/Pd(IV) catalytic cycle has been one of the most extensively studied C-H activation reactions since the 1990s. Despite the rapid development of this reaction in the past two decades, an enantioselective version has not been reported to date. Herein, we report a Pd(II)-catalyzed highly enantioselective (up to 99.5% ee) arylation of cyclopropyl C-H bonds with aryl iodides using mono-N-protected amino acid (MPAA) ligands, providing a new route for the preparation of chiral cis-aryl-cyclopropylmethylamines. The enantiocontrol is also shown to override the diastereoselectivity of chiral substrates.