(4-chlorophenyl)methanesulfonyl fluoride | 1513-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)methanesulfonyl fluoride
• CAS: 1513-29-7
• 化学式: C₇H₆ClFO₂S
• 分子量: 208.641
• InChiKey: GZLVKJCTDXCXLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)methanesulfonyl fluoride 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 四丁基溴化铵 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4'-二氯查耳酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-phenyl-2-propenones

  摘要：

  一种制备式为##STR1##的3-苯基-2-丙烯酮的新工艺，其包括在相转移催化剂和酸性结合剂以及惰性溶剂的存在下，将式为##STR2##的苯甲烷磺酰氟与式为##STR3##的酮反应，其中A、R、Z和M在规范中给出了含义。该产品是制备杀虫剂和药物的已知中间体。

  公开号：

  US05360935A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄硫醇 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium fluoride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 以37%的产率得到(4-chlorophenyl)methanesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  硫醇和氟化钾电化学氧化偶联合成磺酰氟

  摘要：

  磺酰氟是具有多种应用价值的合成基序，其中基于硫 (VI) 氟化物交换的“点击化学”是目前最突出的。因此，开发新的和有效的合成方法来访问这些官能团是非常有趣的。在此，我们报告了一种温和且环境友好的电化学方法，使用硫醇或二硫化物作为广泛可用的起始材料，结合 KF 作为廉价、丰富和安全的氟化物来源来制备磺酰氟。不需要额外的氧化剂或额外的催化剂，由于反应条件温和，反应显示出广泛的底物范围，包括各种烷基、苄基、芳基和杂芳基硫醇或二硫化物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06126

文献信息

• Alkene formation through condensation of phenylmethanesulphonyl fluoride with carbonyl compounds
  作者：Shinzo Kagabu、Kenji Hara、Junko Takahashi

  DOI：10.1039/c39910000408

  日期：——

  Arylmethanesulphonyl fluorides condense with aromatic, aliphatic and conjugated aldehydes and ketones in the presence of potassium carbonate and a crown ether to give aryl-substituted alkenes in satisfactory to modest yields.

  芳基甲基磺酰氟与芳香、脂肪和共轭醛酮在碳酸钾和冠醚的存在下缩合，可以中等至尚可的产率得到芳基取代的烯烃。
• Nucleophilic displacement at sulfur center. 22. Nucleophilic substitution reaction of phenylmethanesulfonyl halides with anilines
  作者：Ikchoon Lee、Han Keun Kang、Hai Whang Lee

  DOI：10.1021/ja00258a036

  日期：1987.11
• Kagabu, S.; Shimizu, C.; Takahashi, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 5, p. 435 - 439
  作者：Kagabu, S.、Shimizu, C.、Takahashi, J.、Hara, K.、Koketsu, M.、Ishida, M.

  DOI：——

  日期：——
• A measure of charge transfer (ϱ) versus a measure of bond tightness (ϱij) in the transition state.
  作者：Ikchoon Lee、Han Keun Kang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95321-8

  日期：1987.1
• US5360935A
  申请人：——

  公开号：US5360935A

  公开（公告）日：1994-11-01