4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-1,2-diphenylbutan-1-one | 228418-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-1,2-diphenylbutan-1-one
• 英文别名: 4-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-1,2-diphenylbutan-1-one
• CAS: 228418-66-4
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₂
• 分子量: 414.547
• InChiKey: HMPIAFHKSROXAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenylprop-2-en-1-ol 在 盐酸 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-1,2-diphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  醚与α，α-二芳基烯丙基醇的无金属氧化直接C（sp（3））-H键功能化。

  摘要：

  描述了一种无金属的方法，用于将简单的醚与α，α-二芳基烯丙基醇直接进行C（sp（3））-H键官能化。已建立的协议提供了通过自由基加成和1,2-芳基迁移级联过程轻松访问α-芳基-β-氧烷基化羰基酮的方法。已证明该产品在5-羟色胺拮抗剂合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c4cc04282d

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of 1,4‐Dicarbonyl Compounds by Photochemical Organocatalytic Acyl Radical Addition to Enals
  作者：Giulio Goti、Bartosz Bieszczad、Alberto Vega‐Peñaloza、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201810798

  日期：2019.1.21

  We report a visible-light-mediated organocatalytic strategy for the enantioselective acyl radical conjugate addition to enals, leading to valuable 1,4-dicarbonyl compounds. The process capitalizes upon the excited-state reactivity of 4-acyl-1,4-dihydropyridines that, upon visible-light absorption, can trigger the generation of acyl radicals. By means of a chiral amine catalyst, iminium ion activation

  我们报告了对映体的对映体选择性酰基自由基共轭物的可见光介导的有机催化策略，导致有价值的1,4-二羰基化合物。该方法利用了4-酰基-1,4-二氢吡啶的激发态反应性，该吸收性在可见光吸收后可以触发酰基自由基的产生。通过手性胺催化剂，对亚胺的亚胺离子活化可确保立体选择性自由基阱。我们还证明了这种酰化过程与第二种催化剂控制的成键事件的组合如何使所选择的2，3-取代的1，4-二羰基产物的所有可能的立体异构体的全部基质有选择地进入。
• Arylpiperazines having activity at the serotonin 1A receptor
  申请人：——

  公开号：US20040044009A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  A series of aryl piperazine compounds are effective pharmaceuticals for the treatment of conditions related to or affected by the serotonin 1 A receptor; the compounds are particularly effective antagonists at that receptor, and are particularly useful for alleviating the symptoms of nicotine and tobacco withdrawal.

  一系列芳基哌嗪化合物是治疗与或受到5-羟色胺1A受体相关的疾病的有效药物；这些化合物在该受体上特别有效地起到拮抗作用，并特别适用于缓解尼古丁和烟草戒断症状。
• New rhodium(II) catalyzed synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds from α-diazo ketones using vinyl ethers as two-carbon synthons
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Pandurangan Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.111

  日期：2006.8

  afforded γ-ketoaldehydes or 1,4-diketones in a facile manner. In this process, oxycyclopropanes are formed as intermediates, and are subsequently ring opened in the presence of the rhodium(II) acetate catalyst to furnish the corresponding 1,4-dicarbonyl compounds. The scope of this protocol has been demonstrated with the synthesis of a serotonin antagonist.

  乙酸铑（II）催化各种α-重氮酮与乙烯基醚的反应，可以轻松地得到γ-酮醛或1,4-二酮。在该方法中，形成氧环丙烷作为中间体，然后在乙酸铑（II）催化剂存在下将其开环以提供相应的1，4-二羰基化合物。血清素拮抗剂的合成证明了该方案的范围。
• Arylpiperazines having activity at the serotonin 1a receptor
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0924205B1

  公开（公告）日：2005-05-25
• US6239135B1
  申请人：——

  公开号：US6239135B1

  公开（公告）日：2001-05-29