2-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester | 23373-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-Hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-1,3-dicarbonsaeurediethylester
• CAS: 23373-86-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: NAPANYWCBLAQBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-Hydroxy-6.7.8.9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-1-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  酰化和烷基化反应。第五部分。苯并[ b ]呋喃-3（2 H）-one的三环衍生物的一些合成

  摘要：

  5,6,7,8-四氢萘并[2,3-的合成b ]呋喃-3-（2 ħ） -酮（2; Ñ = 4），6,7,8,9-四氢-5- ħ -环庚[4,5]苯并[1,2 - b ]呋喃-3（2 H）-one（2; n = 5）和7,8,9,10-四氢-6 H-环庚[3,4]苯并[1,2 - b ]-呋喃-1（2 H）-一（3; n= 5）。发生5,6,7,8-四氢-2-萘酚的中间体1,3-二羧基衍生物及其同系物的选择性水解，选择性酯交换和选择性酯化。在1,3-二乙氧基羰基-5,6,7,8-四氢-2-萘氧基乙酸酯和1,3-二乙氧基羰基-6,7,8,9-四氢-5 H-苯并环庚-2-基氧基乙酸酯上的Dieckmann反应（ 20; n = 4和5）得到角羟基酯（22; n = 4和5）。

  DOI：

  10.1039/j39680002836
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 、 2-(hydroxymethylene)cycloheptanone 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰化和烷基化反应。第五部分。苯并[ b ]呋喃-3（2 H）-one的三环衍生物的一些合成

  摘要：

  5,6,7,8-四氢萘并[2,3-的合成b ]呋喃-3-（2 ħ） -酮（2; Ñ = 4），6,7,8,9-四氢-5- ħ -环庚[4,5]苯并[1,2 - b ]呋喃-3（2 H）-one（2; n = 5）和7,8,9,10-四氢-6 H-环庚[3,4]苯并[1,2 - b ]-呋喃-1（2 H）-一（3; n= 5）。发生5,6,7,8-四氢-2-萘酚的中间体1,3-二羧基衍生物及其同系物的选择性水解，选择性酯交换和选择性酯化。在1,3-二乙氧基羰基-5,6,7,8-四氢-2-萘氧基乙酸酯和1,3-二乙氧基羰基-6,7,8,9-四氢-5 H-苯并环庚-2-基氧基乙酸酯上的Dieckmann反应（ 20; n = 4和5）得到角羟基酯（22; n = 4和5）。

  DOI：

  10.1039/j39680002836

文献信息

• Piperidine-Catalyzed Condensation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Ethyl β-Ketoglutarate
  作者：GORDON N. WALKER

  DOI：10.1021/jo01095a012

  日期：1958.1
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. Über cis-3.4-Polymethylen-cyclohexanone
  作者：V. Prelog、L. Ruzicka、O. Metzler

  DOI：10.1002/hlca.19470300663

  日期：1947.10.15