4-氟-2-(甲硫基)嘧啶 | 161124-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-氟-2-(甲硫基)嘧啶
• 英文名称: 2-thiomethyl-4-fluoropyrimidine
• 英文别名: 4-fluoro-2-methylsulfanylpyrimidine；4-fluoro-2-methylthiopyrimidine；4-Fluoro-2-(methylsulfanyl)pyrimidine
• CAS: 161124-03-4
• 化学式: C₅H₅FN₂S
• 分子量: 144.173
• InChiKey: PTOVZQHGXMAESP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-2-(甲硫基)嘧啶 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 正丁基锂 、 碘 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 2-thiomethyl-4-fluoro-5-(2-pivaloylaminophenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  二嗪的金属化。十一。氟嘧啶的定向邻位锂化及其在氮杂咔啉合成中的应用

  摘要：

  首次将氟嘧啶成功地锂化。使所得的硫代衍生物与各种亲电试剂反应，以合成新的嘧啶。报道了氮杂咔啉衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310602
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-4-氯嘧啶 在 1,8-双二甲氨基萘 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-氟-2-(甲硫基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过“质子海绵”-三乙胺三（氟化氢）体系促进的氯二嗪和氯吡啶的卤素交换进行选择性氟化

  摘要：

  “质子海绵”-三乙胺三（氟化氢）混合物提供了一种温和而有效的氟化试剂，可通过卤素交换将氟原子选择性地引入氯二嗪和氯硝基吡啶系列中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01060-7

文献信息

• Bicyclic pyridine and pyrimidine p38 kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030207900A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention discloses compounds corresponding to formula 1 wherein A, R, X, Y, R, R 1 and R 2 are as defined above, pharmaceutical formulations, methods of making and uses thereof.

  本发明公开了与formula1相对应的化合物，其中A、R、X、Y、R、R1和R2如上定义，以及制备方法和用途。
• Bicyclic pyridine and pyrimidine P38 kinase inhibitors
  申请人：Chen Jeffrey Jian

  公开号：US20060084803A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention discloses compounds corresponding to formula wherein A, R, X, Y, R, R 1 and R 2 are as defined above, pharmaceutical formulations, methods of making and uses thereof.

  本发明揭示了与下列式子对应的化合物，其中A，R，X，Y，R，R1和R2如上所定义，制药配方，制备方法和使用方法。
• Methods of inhibiting p38 with substituted bicyclic pyrimidines
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US07449472B2

  公开（公告）日：2008-11-11

  The present invention discloses compounds corresponding to the formula wherein A, X, Y, R, R1 and R2 are as defined within, pharmaceutical formulations, methods of making and uses thereof.

  本发明揭示了符合以下式子的化合物，其中A，X，Y，R，R1和R2的定义如下，以及药物配方，制备方法和使用方法。
• Metalation of diazines.<b>XI</b>. Directed<i>ortho</i>-lithiation of fluoropyrimidines and application to synthesis of an azacarboline
  作者：N. Plé、A. Turck、A. Heynderickx、G. Quéguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570310602

  日期：1994.11

  For the first time fluoropyrimidines were successfully lithiated. The resulting lithio derivatives were reacted with various electrophiles for the synthesis of new pyrimidines. The synthesis of an azacarboline derivative is reported.

  首次将氟嘧啶成功地锂化。使所得的硫代衍生物与各种亲电试剂反应，以合成新的嘧啶。报道了氮杂咔啉衍生物的合成。
• Selective fluorination by halogen exchange of chlorodiazines and chloropyridines promoted by the ‘proton sponge’—triethylamine tris(hydrogen fluoride) system
  作者：Mircea Darabantu、Thierry Lequeux、Jean-Claude Pommelet、Nelly Plé、Alain Turck

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01060-7

  日期：2001.1

  The ‘proton sponge’—triethylamine tris(hydrogen fluoride) mixtures provide a mild and efficient fluorinating reagent to introduce selectively fluorine atoms by halogen exchange into chlorodiazines and chloronitropyridine series.

  “质子海绵”-三乙胺三（氟化氢）混合物提供了一种温和而有效的氟化试剂，可通过卤素交换将氟原子选择性地引入氯二嗪和氯硝基吡啶系列中。