N-(o-methylbenzylidene)-N-(1,1,1-trimethylsilyl)amine | 107768-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-methylbenzylidene)-N-(1,1,1-trimethylsilyl)amine
• CAS: 107768-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NSi
• 分子量: 191.348
• InChiKey: OZYLOLGKYZEFTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-methylbenzylidene)-N-(1,1,1-trimethylsilyl)amine 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-N-(1-(o-tolyl)non-2-ynyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Propargylamides via 3,3‘-Disubstituted Binaphthol-Modified Alkynylboronates

  摘要：

  Alkynylboronates derived from 3,3'-disubstituted-2,2'-binaphthols react with various N-acylimines to give the expected chiral propargylamides with up to 99% ee. This new methodology was applied to the first enantioselective synthesis of the antitubulin agent (-)-N-acetylcolchinol.

  DOI：

  10.1021/ol0523087
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 六甲基二硅氮烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(o-methylbenzylidene)-N-(1,1,1-trimethylsilyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Intermolecular Hetero-Dehydro-Diels–Alder Cycloadditions: Regio- and Diasteroselective Synthesis of 5,6-Dihydropyridin-2-ones

  摘要：

  A novel catalyzed intermolecular heterodehydro-Diels-Alder reaction between push pull 1,3-dien-5-ynes and aldimines or silylaldimines is reported. The sequence is promoted both by gold(I) or silver(I) catalysts and leads to the diastereo- and regioselective formation of 5,6-dihydropyridin-2-ones.

  DOI：

  10.1021/ol202046y

文献信息

• Alkaline-Metal-Promoted Divergent Synthesis of 1-Aminoisoquinolines and Isoquinolines
  作者：Peng Ma、Yuhang Wang、Ning Ma、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02384

  日期：2024.1.19

  Alkaline-metal-promoted divergent syntheses of 1-aminoisoquinolines and isoquinolines have been reported involving 2-methylaryl aldehydes, nitriles, and LiN(SiMe3)2 as reactants. In addition, the three-component reaction of 2-methylaryl nitriles, aldehydes, and LiN(SiMe3)2 has been developed to furnish 1-aminoisoquinolines. This protocol features readily available starting materials, excellent chemoselectivity

  碱金属促进的1-氨基异喹啉和异喹啉的不同合成已被报道，涉及2-甲基芳基醛、腈和LiN(SiMe 3 ) 2作为反应物。此外，还开发了2-甲基芳基腈、醛和LiN(SiMe 3 ) 2的三组分反应以提供1-氨基异喹啉。该方案具有易于获得的起始材料、优异的化学选择性、广泛的底物范围和令人满意的产率。
• Convenient routes to vicinal diamines. Coupling of nitriles or N-(trimethylsilyl) imines promoted by NbCl4(THF)2
  作者：Eric J. Roskamp、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1021/ja00244a052

  日期：1987.5