(Z)-5-[(R,Z)-5-(4-bromophenyl)-5-hydroxy-3-methylpent-2-en-1-ylidene]furan-2(5H)-one | 1326343-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-[(R,Z)-5-(4-bromophenyl)-5-hydroxy-3-methylpent-2-en-1-ylidene]furan-2(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-5-[(Z,5R)-5-(4-bromophenyl)-5-hydroxy-3-methylpent-2-enylidene]furan-2-one
• CAS: 1326343-61-6
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃
• 分子量: 335.197
• InChiKey: KOPIJBZPHVDSSG-KUAMKICQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-[(R,Z)-5-(4-bromophenyl)-5-hydroxy-3-methylpent-2-en-1-ylidene]furan-2(5H)-one 、 (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  呋喃基甲硅烷基醇酸酯的催化，不对称超乙烯基长晶Mukaiyama Aldol反应

  摘要：

  从起始点到实际上多达五个共轭双键的烯醇盐反应性几乎完美地传递，使得一系列基于呋喃的甲硅烷氧基多烯可以在分子最远的位置加成醛羰基。丹麦的轴向手性双磷酰胺/ SiCl 4组合有效地催化了这些先例性的，远距离的开海山型乙烯基醇醛醇醛反应，提供了扩展的γ-亚烷基丁烯醇内酯甲醇调色板，具有完整的ω-位选择性和良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol2020626
• 作为产物：
  描述：

  在 四氯化硅 、 Denmark's dimeric catalyst 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-5-[(R,Z)-5-(4-bromophenyl)-5-hydroxy-3-methylpent-2-en-1-ylidene]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基甲硅烷基醇酸酯的催化，不对称超乙烯基长晶Mukaiyama Aldol反应

  摘要：

  从起始点到实际上多达五个共轭双键的烯醇盐反应性几乎完美地传递，使得一系列基于呋喃的甲硅烷氧基多烯可以在分子最远的位置加成醛羰基。丹麦的轴向手性双磷酰胺/ SiCl 4组合有效地催化了这些先例性的，远距离的开海山型乙烯基醇醛醇醛反应，提供了扩展的γ-亚烷基丁烯醇内酯甲醇调色板，具有完整的ω-位选择性和良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol2020626

文献信息

• Catalytic, Asymmetric Hypervinylogous Mukaiyama Aldol Reactions of Extended Furan-Based Silyl Enolates
  作者：Claudio Curti、Lucia Battistini、Andrea Sartori、Alessio Lodola、Marco Mor、Gloria Rassu、Giorgio Pelosi、Franca Zanardi、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/ol2020626

  日期：2011.9.2

  Virtually perfect transmittal of the enolate reactivity up to five conjugated double bonds from the origin allows a series of furan-based silyloxypolyenes to add to aldehyde carbonyls at the most distant point of the molecule. Denmark’s axially chiral bisphosphoramide/SiCl4 combination catalyzes these scantly precedented, long-range Mukaiyama-type vinylogous aldol reactions efficiently, providing a palette

  从起始点到实际上多达五个共轭双键的烯醇盐反应性几乎完美地传递，使得一系列基于呋喃的甲硅烷氧基多烯可以在分子最远的位置加成醛羰基。丹麦的轴向手性双磷酰胺/ SiCl 4组合有效地催化了这些先例性的，远距离的开海山型乙烯基醇醛醇醛反应，提供了扩展的γ-亚烷基丁烯醇内酯甲醇调色板，具有完整的ω-位选择性和良好的对映选择性。