N-(2-Indolylmethyl)-phthalimid | 52765-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-Indolylmethyl)-phthalimid
• 英文别名: 2-[(1H-Indol-2-yl)methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(1H-indol-2-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 52765-23-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: QXMAKKAGIAXRNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-β-dimethylamino-2-nitrostyrene 在 吡啶 、 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基乙酰胺 、 乙醇 、 氯仿 、 硫酸 、 水 为溶剂， 生成 N-(2-Indolylmethyl)-phthalimid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing o-nitrobenzylketones

  摘要：

  通过将反式-β-取代氨基-2-硝基苯乙烯与较低的酰卤、卤代较低酰卤、邻苯二甲酰亚胺较低酰卤、苯甲酰卤或取代苯甲酰卤反应，然后水解得到所需的邻硝基苄酮。

  公开号：

  US03931225A1

文献信息

• Experimental and computational evidence on gold-catalyzed regioselective hydration of phthalimido-protected propargylamines: an entry to β-amino ketones
  作者：Vincenzo Marsicano、Antonio Arcadi、Massimiliano Aschi、Véronique Michelet

  DOI：10.1039/d0ob01598a

  日期：——

  between the propargyl triple bond and the Au(I) catalyst, in particular the character of the gold-triple bond interaction, are essential for the observed regioselectivity. Other effects, such as the presence of the solvent and the formation of a H-bond between the water molecule and the phthalimido moiety, although apparently irrelevant for the regioselectivity, have proven to be kinetically and catalytically

  描述了我们对烷基和芳基取代的N-炔丙基邻苯二甲酰亚胺的 Au 催化区域选择性水合反应的研究结果，这些反应旨在选择性地形成相应的 β-邻苯二甲酰亚胺酮。实验数据，特别是观察到的区域选择性，已经在密度泛函理论 (DFT) 和分子中原子量子理论 (QTAIMS) 框架内对模型系统进行的量子化学计算定性支持。我们的研究结果表明，炔丙基三键和 Au( I) 催化剂，特别是金-三键相互作用的特征，对于观察到的区域选择性至关重要。其他影响，例如溶剂的存在以及水分子和邻苯二甲酰亚胺部分之间形成氢键，虽然显然与区域选择性无关，但已证明在动力学和催化上相当重要。
• JPS51149271A
  申请人：——

  公开号：JPS51149271A

  公开（公告）日：1976-12-22
• JPS5356663A
  申请人：——

  公开号：JPS5356663A

  公开（公告）日：1978-05-23
• US3931225A
  申请人：——

  公开号：US3931225A

  公开（公告）日：1976-01-06
• US3979410A
  申请人：——

  公开号：US3979410A

  公开（公告）日：1976-09-07