Hydroxy-(3-methoxyphenyl)phenylacetic acid, methyl ester | 959285-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Hydroxy-(3-methoxyphenyl)phenylacetic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)-2-phenylacetate
• CAS: 959285-80-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: XSGXVDWCYCXCFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hydroxy-(3-methoxyphenyl)phenylacetic acid, methyl ester 在 高氯酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叠氮基三甲基硅烷对α-羟基酯和α-羟基酮的无金属叠氮化

  摘要：

  我们在此报告了一种可商购的高氯酸催化剂，它能够在室温下在二氯甲烷中使用叠氮三甲基硅烷催化α-羟基酯，α-羟基酮和他达醇的叠氮化。在该反应中，各种取代的叔醇具有良好的耐受性。Ç α -tetrasubstitutedα氨基酸衍生物通过一锅顺序叠氮化和氢化方法制备。这种新开发的方法的优势包括操作简便，催化剂容易获得，规模放大能力以及良好的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701345

文献信息

• Metal-Free Tandem Friedel–Crafts/Lactonization Reaction to Benzofuranones Bearing a Quaternary Center at C3 Position
  作者：Long Chen、Feng Zhou、Tao-Da Shi、Jian Zhou

  DOI：10.1021/jo300395x

  日期：2012.5.4

  A metal-free tandem Friedel-Crafts/lactonization reaction to 3,3-diaryl or 3-alkyl-3-aryl benzofuranones catalyzed by HClO4 was reported. A variety of tertiary alpha-hydroxy acid esters could readily react with substituted phenols to afford the desired products in rich diversity. The synthetic utility of the products was demonstrated by the synthesis of polycyclic compounds. H-1 NMR studies supported that this tandem reaction proceeded via tandem Friedel-Crafts/lactonization sequence.