1,3,5-trimethoxyanthraquinone | 52431-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,3,5-trimethoxyanthraquinone
• 英文别名: 1,3,5-Trimethoxy-anthrachinon；1,3,5-trimethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 52431-67-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: LZUFHCOSSLJVRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-trimethoxyanthraquinone 在 aluminum tri-bromide 、 苯 作用下， 生成 1,3,5-三羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Joshi et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1954, vol. 13 B, p. 246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethoxy-6-(2-methoxy-benzyl)-benzoic acid 在 chromium(VI) oxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 1,3,5-trimethoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Studies on ketene and its derivatives. CIX. Synthesis of naturally occurring anthracene-9,10-diones.

  摘要：

  本文介绍了从 2-苄基-4，6-二羟基苯甲酸乙酯（7a-d）合成天然蒽-9，10-二酮（12a-c）的方法，该方法由二酮烯与 4-芳基-3-氧代丁酸乙酯（6a-d）反应制备。在氢化钠存在下，二酮烯与 6a-d 在四氢呋喃中反应，得到 7a-d。在碳酸钾存在下用碘甲烷处理 7a-d，然后用乙醇氢氧化钠处理，得到 2-苄基-4，6-二甲氧基苯甲酸（9a-d）。9a-d 与三氟乙酸-三氟乙酸酐环化后得到蒽酮衍生物 (10a-d)，无需纯化，用三氧化铬氧化后得到蒽-9，10-二酮 (11a-d)。用三溴化硼对 11a-c 进行选择性去甲基化，得到 12a-c。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2440

文献信息

• Reactions of Keten Acetals. Part I. A Simple Synthesis of Some Naturally Occurring Anthraquinones
  作者：Jacques Banville、Jean-Louis Grandmaison、Gérard Lang、Paul Brassard

  DOI：10.1139/v74-011

  日期：1974.1.1

  A study of the condensation of keten acetals with some halonaphthoquinones has led to the simple and regiospecific synthesis of some naturally occurring anthraquinones: catenarin, helminthosporin, emodin, and chrysophanol. The results show unambiguously that a previously proposed mechanism is erroneous. The reaction of these acetals with chloromaleic anhydride also provided a one-step preparation of

  对烯酮缩醛与一些卤代萘醌缩合的研究导致了一些天然蒽醌的简单和区域特异性合成：连环素、蠕孢菌素、大黄素和大黄酚。结果明确表明，先前提出的机制是错误的。这些缩醛与氯代马来酸酐的反应也提供了一些取代邻苯二甲酸酐的一步制备。
• Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; Patti, Antonio F., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 7, p. 1805 - 1816
  作者：Cameron, Donald W.、Feutrill, Geoffrey I.、Patti, Antonio F.

  DOI：——

  日期：——
• Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; Griffiths, Peter G., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 7, p. 1513 - 1522
  作者：Cameron, Donald W.、Feutrill, Geoffrey I.、Griffiths, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• CAMERON D. W.; FEUTRILL G. I.; PATTI A. F., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 8, 1805-1816
  作者：CAMERON D. W.、 FEUTRILL G. I.、 PATTI A. F.

  DOI：——

  日期：——
• CAMERON, D. W.;FEUTRILL, G. I.;GRIFFITHS, P. G., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, N 7, 1513-1522
  作者：CAMERON, D. W.、FEUTRILL, G. I.、GRIFFITHS, P. G.

  DOI：——

  日期：——