(1S,2R)-2-fluorocyclopropan-1-amine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (1S,2R)-2-fluorocyclopropan-1-amine hydrochloride
• 英文别名: (1S,2R)-2-fluorocyclopropan-1-amine;hydrochloride
• 化学式: C₃H₆FN*ClH
• 分子量: 111.547
• InChiKey: DYTNTYHQHKPQEX-MUWMCQJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-fluorocyclopropan-1-amine hydrochloride 生成 (1R,2S)-2-氟-环丙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  对新一代喹诺酮羧酸DU-6859关键成分的合成研究。1.通过光学拆分合成（1 R，2 S）-2-氟环丙胺

  摘要：

  通过使用N-苄基-N-乙烯基氨基甲酸酯与锌-单氟乙炔化合物进行高度顺式选择性环丙烷化，形成的N-苄基-N-（顺式-2-氟环丙基）氨基甲酸酯脱保护以及所得产物的光学拆分，可以实现标题合成。 dl-顺式-2-氟环丙胺通过使用氯甲酸l-薄荷基酯作为拆分剂。关键的环丙烷化反应观察到的顺式选择性可以通过弯曲的过渡态模型来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89665-4
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-benzyl-N-<(1R*,2S*)-2-fluorocyclopropyl>carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以94%的产率得到(1S,2R)-2-fluorocyclopropan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新一代喹诺酮羧酸DU-6859的关键组分dl-顺式-2-氟环丙胺的合成及光学拆分

  摘要：

  通过特征在于N-乙烯基氨基甲酸酯与锌-单氟类胡萝卜素的高度顺式-选择性环丙烷化，然后脱保护所形成的N-（顺式-2-氟环丙基）氨基甲酸酯，来完成标题合成。dl-顺-2-氟环丙胺的光学拆分也通过使用氯甲酸1-薄荷基酯作为拆分剂来实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92669-8

文献信息

• Synthesis and optical resolution of dl-cis-2-fluorocycloproplylamine, the key component of the new generation of quinolonecarboxylic acid, DU-6859
  作者：Osamu Tamura、Masaru Hashimoto、Yuko Kobayashi、Tadashi Katoh、Kazuhiko Nakatani、Masahiro Kamada、Isao Hayakawa、Toshifumi Akiba、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92669-8

  日期：1992.6

  The title synthesis was accomplished by featuring highly cis-selective cyclpropanation of an N-vinylcarbamate with zinc-monofluorocarbenoid followed by deprotection of the formed N-(cis-2-fluorocyclopropyl)carbamate. Optical resolution of dl-cis-2-fluorocyclopropylamine was also achieved by employing l-menthyl chloroformate as a resolving agent.

  通过特征在于N-乙烯基氨基甲酸酯与锌-单氟类胡萝卜素的高度顺式-选择性环丙烷化，然后脱保护所形成的N-（顺式-2-氟环丙基）氨基甲酸酯，来完成标题合成。dl-顺-2-氟环丙胺的光学拆分也通过使用氯甲酸1-薄荷基酯作为拆分剂来实现。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF IRAK4, COMPOSITIONS AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'IRAK4, COMPOSITIONS ET APPLICATIONS ASSOCIÉES
  申请人：ACCRO BIOSCIENCE HK LTD

  公开号：WO2023130054A2

  公开（公告）日：2023-07-06

  The present disclosure relates to the field of medicinal chemistry, and specifically relates to a compound with interleukin-1 receptor-associated kinase 4 (IRAK4) inhibitory activity, and pharmaceutical compositions and applications thereof. The present disclosure provides a compound of Formula (I) as an effective IRAK4 inhibitor, which can be used for the prevention and/or treatment of IRAK4-related diseases and/or conditions.

  本公开涉及药物化学领域，具体涉及一种具有白细胞介素-1受体相关激酶4（IRAK4）抑制活性的化合物及其药物组合物和应用。本公开提供了一种作为有效 IRAK4 抑制剂的式 (I) 化合物，可用于预防和/或治疗 IRAK4 相关疾病和/或病症。
• WO2020123395A5
  申请人：——

  公开号：WO2020123395A5

  公开（公告）日：2022-12-16
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES, COMPOSITIONS DE CEUX-CI ET MÉTHODES DE TRAITEMENT ASSOCIÉS
  申请人：[en]BEIGENE , LTD.

  公开号：WO2023179703A1

  公开（公告）日：2023-09-28

  Provided herein are compounds having the following structure (I), wherein the substituents are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a compound, and methods for modulating activity of KRAS G12D and/or G12V.
• Synthetic studies on the key component of the new generation of quinolonecarboxylic acid, DU-6859. 1. Synthesis of (1R,2S)-2-fluorocyclopropylamine by the use of optical resolution
  作者：Osamu Tamura、Masaru Hashimoto、Yuko Kobayashi、Tadashi Katoh、Kazuhiko Nakatani、Masahiro Kamada、Isao Hayakawa、Toshifumi Akiba、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89665-4

  日期：1994.3

  by employing highly cis-selective cyclopropanation of N-benzyl-N-vinylcarbamates with zinc-monofluorocarbenoid, deprotection of the formed N-benzyl-N-(cis-2-fluorocyclopropyl)carbamates, and optical resolution of the resulting dl-cis-2-fluorocyclopropylamine by the use of l-menthyl chloroformate as a resolving agent. The cis-selectivity observed for the key cyclopropanation could be explained by the

  通过使用N-苄基-N-乙烯基氨基甲酸酯与锌-单氟乙炔化合物进行高度顺式选择性环丙烷化，形成的N-苄基-N-（顺式-2-氟环丙基）氨基甲酸酯脱保护以及所得产物的光学拆分，可以实现标题合成。 dl-顺式-2-氟环丙胺通过使用氯甲酸l-薄荷基酯作为拆分剂。关键的环丙烷化反应观察到的顺式选择性可以通过弯曲的过渡态模型来解释。