N-(叔丁基二甲基甲硅烷基)邻苯二甲酰亚胺 | 79293-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(叔丁基二甲基甲硅烷基)邻苯二甲酰亚胺
• 中文别名: N-(叔丁基二甲基)邻苯二甲酰亚胺；氮-(叔丁基二甲基)邻苯二甲酰亚胺；3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2-甲氧基甲酰基噻吩-3-基)-磺酰脲；噻黄隆
• 英文名称: N-(tert-butyldimethylsilyl)phthalimide
• 英文别名: N-tert-butyldimethylsilylphthalimide；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 79293-84-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂Si
• 分子量: 261.396
• InChiKey: NJJNRHYJHTYODK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-119 °C(lit.)
• 沸点：
  336.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(叔丁基二甲基甲硅烷基)邻苯二甲酰亚胺 在 磺酰氯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  含磺化基团的邻苯酰亚胺类添加剂、包含其的电解液及锂离子电池

  摘要：

  本发明提出一种含磺化基团的邻苯酰亚胺类添加剂、包含其的电解液及锂离子电池，属于锂离子电池技术领域，该添加剂不仅能够有效抑制电池循环过程中硅碳的体积膨胀问题，还能有效提高电解液的离子电导率、正负极硅碳界面膜的离子导通率和稳定性。该添加剂的结构式以邻苯酰亚胺及其衍生物为基础，在其苯环的α位接枝有磺酸锂基团或其衍生物基团。

  公开号：

  CN112851564B
• 作为产物：
  描述：

  N-三甲基硅烷基邻苯二甲酰亚胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(叔丁基二甲基甲硅烷基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  分子内Si⋯O邻近度对反应性的强大影响：环状N-三甲基甲硅烷基羧酰胺衍生物的系统分子结构，溶剂分解和机理研究

  摘要：

  提出了比较简单的杂环羧酰胺（内酰胺，酰亚胺，脲）的N-甲硅烷基化衍生物的醇解研究。二阶速率常数值的范围高达三个数量级。根据DFT计算，在每个化合物族中都发现反应性与Si⋯O距离之间具有良好的相关性。使用循环尿素同系物的甲醇分解的详细计算机制研究，评估了两种不同反应途径的生存能力。还讨论了三甲基甲硅烷基和三甲基甲硅烷氧基邻苯二甲酰亚胺的单晶X射线衍射结构中的特殊性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.057

文献信息

• Latent Nucleophiles in Lewis Base Catalyzed Enantioselective <i>N</i> ‐Allylations of N‐Heterocycles
  作者：You Zi、Markus Lange、Constanze Schultz、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1002/anie.201903392

  日期：2019.7.29

  Latent nucleophiles are compounds that are themselves not nucleophilic but can produce a strong nucleophile when activated. Such nucleophiles can expand the scope of Lewis base catalyzed reactions. As a proof of concept, we report that N‐silyl pyrroles, indoles, and carbazoles serve as latent N‐centered nucleophiles in substitution reactions of allylic fluorides catalyzed by Lewis bases. The reactions

  潜在亲核试剂是本身不是亲核试剂，但在激活后会产生强亲核试剂的化合物。这样的亲核试剂可以扩大路易斯碱催化反应的范围。作为概念的证明，我们报道了在路易斯碱催化的烯丙基氟化物的取代反应中，N硅烷基吡咯，吲哚和咔唑可作为潜在的N中心亲核试剂。当使用手性金鸡纳生物碱催化剂时，两个反应伙伴的反应范围广，具有出色的区域选择性，并能产生对映体富集的N-烯丙基吡咯，吲哚和咔唑。
• Synthesis of ω-Phthalimidoalkylphosphonates
  作者：Yong-Jin Chun、Jee-Neon Park、Gyeong-Mun Oh、Suk-In Hong、Yong-Joon Kim

  DOI：10.1055/s-1994-25599

  日期：——

  Diethyl phthalimidoalkylphosphonates were synthesized by the reaction of diethyl bromoalkylphosphonates with N-(tert-butyldimethylsilyl)phthalimide in the presence of tetrabutylammonium fluoride.

  二乙基呋喃基烷基膦酸酯是通过二乙基溴烷基膦酸酯与N-(叔丁基二甲基硅基)呋喃酰亚胺在四丁基氟铵的存在下反应合成的。
• Hydroxy-1,2,5-oxadiazolyl Moiety as Bioisoster of the Carboxy Function. Synthesis, Ionization Constants, and Pharmacological Characterization of γ-Aminobutyric Acid (GABA) Related Compounds
  作者：Marco L. Lolli、Suzanne L. Hansen、Barbara Rolando、Birgitte Nielsen、Petrine Wellendorph、Karsten Madsen、Orla Miller Larsen、Uffe Kristiansen、Roberta Fruttero、Alberto Gasco、Tommy N. Johansen

  DOI：10.1021/jm051288b

  日期：2006.7.1

  Three 4-substituted 1,2,5-oxadiazol-3-ols containing aminoalkyl substituents (analogues and homologues of gamma-aminobutyric acid (GABA)) were synthesized to investigate the hydroxy-1,2,5-oxadiazolyl moiety as a bioisoster for a carboxyl group at GABA receptors. The pK(a) values of the target compounds were close to those of GABA. At GABA(A) receptors of cultured cerebral cortical neurons, weak agonist

  合成了三个含有氨基烷基取代基的4-取代的1,2,5-恶二唑-3-醇（γ-氨基丁酸（GABA）的类似物和同系物），以研究羟基1,2,5-恶二唑基部分是GABA受体上的羧基。目标化合物的pK（a）值接近GABA。在培养的大脑皮层神经元的GABA（A）受体上，鉴定出弱激动剂和部分激动剂谱，表明4-羟基-1,2,5-恶二唑-3-基单元是非经典的羧基生物等排体。
• Efficient Synthesis of [2-¹⁵N]Guanosine and 2′-Deoxy[2′-¹⁵N]Guanosine Derivatives Using N-(<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl)[¹⁵N]Phthalimide as a¹⁵N-Labeling Reagent
  作者：Kazuo Kamaike、Mitsuhisa Isobe、Yoshihiro Kayama、Etsuko Kawashima

  DOI：10.1080/15257770500377771

  日期：2006.1

  5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-6-chloro-2-fluoro-9H-purine with N-(tert-butyldimethylsilyl) [15N]phthalimide in the presence of a catalytic amount of CsF at room temperature in DMF efficiently afforded the 6-chloro-2-[15N]phthalimidopurine derivative, which was subsequently converted to the [2-15N]guanosine derivative. The 2'-deoxy[2'-15N]guanosine derivative was also efficiently synthesized through

  N-（叔丁基二甲基甲硅烷基）[15N]邻苯二甲酰亚胺在9-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基）-6-氯-2-氟-9H-嘌呤中进行亲核芳香取代在室温下，在DMF中催化量的CsF的存在有效地提供了6-氯-2- [15N]邻苯二甲酰亚胺嘌呤衍生物，随后将其转化为[2-15N]鸟苷衍生物。还通过相似的方法有效地合成了2'-脱氧[2'-15N]鸟苷衍生物。
• Zamojski, A.; Szarek, W.A., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 7, p. 1261 - 1265
  作者：Zamojski, A.、Szarek, W.A.

  DOI：——

  日期：——