8-fluoro-2-methyl-5-(pyrimidin-5-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole | 1205671-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 8-fluoro-2-methyl-5-(pyrimidin-5-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• 英文别名: 8-fluoro-2-methyl-5-pyrimidin-5-yl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• CAS: 1205671-09-5
• 化学式: C₁₆H₁₅FN₄
• 分子量: 282.32
• InChiKey: WDAFLTANNYHUDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-2-methyl-5-(pyrimidin-5-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 生成 8-fluoro-2-methyl-5-(pyrimidin-5-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为 5-HT6 和 H1 受体拮抗剂的新型 5,8-二取代-2-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b] 吲哚的合成和生物学评价

  摘要：

  描述了 Dimebon 的一系列新型 γ-咔啉类似物的合成、生物学评价和构效关系 (SAR)。在研究的化合物中，四氢-γ-咔啉 5b（2,8-二甲基-5-[cis-2-pyridin-3-ylvinyl]-2,3,4,5-四氢咔啉）已被鉴定为最有效的小分子拮抗剂，特别是针对组胺 H1 和血清素 5-HT6 受体（IC50 < 0.45 μM 和 IC50 = 0.73 μM，分别）。对测试化合物进行的全面比较 SAR 研究揭示了侧取代基的性质与相关拮抗活性之间的显着相关性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900056
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 8-氟-2-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-fluoro-2-methyl-5-(pyrimidin-5-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  作为 5-HT6 和 H1 受体拮抗剂的新型 5,8-二取代-2-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b] 吲哚的合成和生物学评价

  摘要：

  描述了 Dimebon 的一系列新型 γ-咔啉类似物的合成、生物学评价和构效关系 (SAR)。在研究的化合物中，四氢-γ-咔啉 5b（2,8-二甲基-5-[cis-2-pyridin-3-ylvinyl]-2,3,4,5-四氢咔啉）已被鉴定为最有效的小分子拮抗剂，特别是针对组胺 H1 和血清素 5-HT6 受体（IC50 < 0.45 μM 和 IC50 = 0.73 μM，分别）。对测试化合物进行的全面比较 SAR 研究揭示了侧取代基的性质与相关拮抗活性之间的显着相关性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900056