N-(o-fluorobenzylidene)anthranilic acid | 42027-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-fluorobenzylidene)anthranilic acid
• CAS: 42027-48-5
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO₂
• 分子量: 243.237
• InChiKey: NHUGDYBVVVZYCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  441.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-fluorobenzylidene)anthranilic acid 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-fluorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  PhI(OAc) 2介导的邻氨基苯甲酸和芳香醛一锅法合成苯并恶嗪酮

  摘要：

  一种合成 2-芳基-4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮的新方法已通过席夫碱与（二乙酰氧基碘）苯的环化而开发。这种从邻氨基苯甲酸和芳香醛开始的新方案的显着特点是反应时间短、反应条件温和、产率高。

  DOI：

  10.3184/174751912x13285455672357
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 2-氟苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以90%的产率得到N-(o-fluorobenzylidene)anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型的2-氨基苯甲酸衍生物作为有效的消炎和镇痛药。

  摘要：

  N-亚苄基邻氨基苯甲酸1a-1n在pH 9下的重氮化产生N- [α-（苯基偶氮亚苄基）]邻氨基苯甲酸2a-2n，而在pH 3下产生N-亚苄基-5-（苯基偶氮）邻氨基苯甲酸3a-3n。当化合物3a-3n在无水ZnCl（2）存在下用巯基乙酸/巯基乳酸处理时，得到2-（4-氧代-2-苯基噻唑烷-3-基）-5-（苯基偶氮）苯甲酸4a-4n 。筛选了新合成的化合物的抗炎和镇痛活性，并与标准药物阿司匹林和苯基丁a进行了比较。在所研究的化合物中，活性最高的化合物4n在所有测试剂量下均比标准药物具有更强的活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00529-7

文献信息

• Secondary Interactions Arrest the Hemiaminal Intermediate To Invert the <i>Modus Operandi</i> of Schiff Base Reaction: A Route to Benzoxazinones
  作者：Ketan Patel、Satej S. Deshmukh、Dnyaneshwar Bodkhe、Manoj Mane、Kumar Vanka、Dinesh Shinde、Pattuparambil R. Rajamohanan、Shyamapada Nandi、Ramanathan Vaidhyanathan、Samir H. Chikkali

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00352

  日期：2017.4.21

  (18O) labeling experiments. These spectroscopic mechanistic investigations revealed that the hemiaminal intermediate is arrested by the hydrogen-bonding motif to yield benzoxazinone. Thus, the mechanistic investigations and DFT calculations categorically rule out the possibility of in situ imine formation followed by ring-closing, but support instead hydrogen-bond assisted ring-closing to prodrugs

  雨果·希夫（Hugo Schiff）发现，胺和醛之间的缩合反应是化学反应中最普遍的反应之一。该经典反应被广泛用于制造药物和精细化学品。然而，席夫碱快速且可逆的形成阻止了替代产物的形成，其中苯并恶嗪酮是重要的一类。因此，控制两个伙伴的反应性以逆转该反应的过程是一个遥不可及的目标。本文介绍的是一种合成策略，可通过弱次级相互作用调节席夫碱反应的序列。在计算模型的指导下，2,3,4,5,6-五氟苯甲醛与2-氨基-6-甲基苯甲酸之间的反应表明，定量生成了（99％）5-甲基-2-（全氟苯基）-1， 2-二氢-4H-苯并[d] [1,3]恶嗪-4-酮（15）。给电子和吸电子邻上2-氨基苯甲酸-取代基导致产生苯并恶嗪酮的9 - 36。使用低温NMR，UV可见光谱和同位素（18 O）标记实验跟踪了作用方式。这些光谱学的机理研究表明，半胱氨酸中间体被氢键基序阻滞，生成苯并恶嗪酮。因此，机械研究和DFT计算可以