tert-butyl 5-(phthalimido)pent-3-ynoate | 1159604-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(phthalimido)pent-3-ynoate
• CAS: 1159604-63-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: UVMHXDNVZNFGCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(phthalimido)pent-3-ynoate 在 (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(S)-tert-butyl 5-(phthalimido)penta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  双环胍催化不对称串联异构化的分子内Diels-Alder反应：（+）-α-育亨宾的第一个催化对映选择性全合成。

  摘要：

  氢异喹啉衍生物是通过炔烃的双环胍催化串联异构化分子-狄尔斯-阿尔德（IMDA）反应以中等到良好的对映选择性制备的。通过这种合成方法，从IMDA产品开始，分9个步骤完成了（+）-α-育亨宾的首次对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201500246
• 作为产物：
  描述：

  N-丙炔基邻苯二甲酸胺 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到tert-butyl 5-(phthalimido)pent-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hongjun; Leow, Dasheng; Huang, Kuo-Wei, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7212 - 7213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic Insights into Bicyclic Guanidine-Catalyzed Reactions from Microscopic and Macroscopic Perspectives
  作者：Hansong Xue、Danfeng Jiang、Huan Jiang、Choon Wee Kee、Hajime Hirao、Takahiro Nishimura、Ming Wah Wong、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00709

  日期：2015.6.5

  Chiral bicyclic guanidine can act as an efficient chiral Bronsted base catalyst in enantioselective reactions, delivering good yields with high enantioselectivities. There is interest in understanding the detailed mechanisms of these guanidine-catalyzed reactions. Herein, we performed a detailed kinetic study of three different types of chiral bicyclic guanidine-catalyzed reactions, determining the bifunctionality of our guanidine catalyst. Although these three reactions share a similar catalytic cycle, their intrinsic kinetic behaviors are significantly different from each other because of the difference in the rate-determining step. The calculated theoretical rate expression for each reaction, as a result of the mechanism elucidated with density functional theory calculations, agrees well with the respective experimentally observed rate equation.