N,N,N'-tris(2-pyridylmethyl)-1,2-phenylenediamine | 142991-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N,N'-tris(2-pyridylmethyl)-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: N,N,N'-tris(2-pyridylmethyl)-o-phenylenediamine；N~1~,N~1~,N~2~-Tris[(pyridin-2-yl)methyl]benzene-1,2-diamine；1-N,2-N,2-N-tris(pyridin-2-ylmethyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 142991-51-3
• 化学式: C₂₄H₂₃N₅
• 分子量: 381.48
• InChiKey: HRIOLLNKQNRAEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N'-tris(2-pyridylmethyl)-1,2-phenylenediamine 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₂₄H₂₀ClCoN₅O⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-)
  参考文献：
  名称：

  基于富含五齿吡啶的环境下钴催化剂的配体转化和质子/水的高效还原

  摘要：

  研究了一系列具有丰富的五齿吡啶配体的钴配合物。初始的Co II胺络合物1易于发生空气氧化，从而生成Co III亚胺络合物2，在不定水的存在下，该化合物进一步转化为酰胺络合物4。在配体上引入N-甲基保护基可抑制这种氧化并产生Co II物种5。Co III 4和Co II 5均在弱酸性介质以及水中均显示出电催化的H 2生成。催化机制似乎涉及Co的质子化II 原位产生ħ物种。

  DOI：

  10.1002/anie.201409813
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶 、 邻苯二胺 在 十六烷基三甲基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N,N,N'-tris(2-pyridylmethyl)-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  基于富含五齿吡啶的环境下钴催化剂的配体转化和质子/水的高效还原

  摘要：

  研究了一系列具有丰富的五齿吡啶配体的钴配合物。初始的Co II胺络合物1易于发生空气氧化，从而生成Co III亚胺络合物2，在不定水的存在下，该化合物进一步转化为酰胺络合物4。在配体上引入N-甲基保护基可抑制这种氧化并产生Co II物种5。Co III 4和Co II 5均在弱酸性介质以及水中均显示出电催化的H 2生成。催化机制似乎涉及Co的质子化II 原位产生ħ物种。

  DOI：

  10.1002/anie.201409813

文献信息

• Convenient Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetrakis (2-pyridylmethyl)-α,ω-alkanediamines Using a Phase-Transfer Catalyst
  作者：Masaru Sato、Yutaka Mori、Takeaki Iida

  DOI：10.1055/s-1992-26157

  日期：——

  Alkylation of α,ω-alkanediamines and their N,N′-disubstituted derivatives with 2-(chloromethyl)pyridinium chloride in the presence of hexadecyltrimethylammonium chloride as a phase-transfer catalyst gave conveniently the corresponding N,N,N′,N′-tetrakis (2-pyridylmethyl)-α,ω-alkanediamines in good yields. N,N′-Bis(2-pyridylmethyl)-N,N′-bis (2-thienylmethyl)-1,2-ethanediamine was similarly obtained.

  在十六烷基三甲基氯化铵作为相转移催化剂的存在下，用 2-(氯甲基)氯化吡啶鎓对 δ、Ï-烷二胺及其 N,N′-二取代衍生物进行烷基化反应，可以方便地得到相应的 N,N,N′,N′-四(2-吡啶基甲基)-δ、Ï-烷二胺，收率良好。 同样也得到了 N,N′-双（2-吡啶基甲基）-N,N′-双（2-噻吩基甲基）-1,2-乙二胺。
• Oxidative Dehydrogenation of Secondary Amines: The Case of the <i>N</i> , <i>N</i> , <i>N</i> ′‐Tris(2‐pyridylmethyl)‐ <i>o</i> ‐phenylenediamine Ligand when Coordinated to Iron Dichloride
  作者：Ahmed Machkour、Dominique Mandon、Mohammed Lachkar、Richard Welter

  DOI：10.1002/ejic.200400373

  日期：2005.1

  structure of the iron complex [Fe(L1)Cl][Cl] [L1 = N,N,N′-tris(2-pyridylmethyl)-o-phenylenediamine], and its reactivity towards molecular dioxygen. Upon exposure to dry O2, coordinated L1 is oxidatively dehydrogenated to the aldimine ligand L2. The ferric cation [Fe(L2)(CH3CN)]3+ is thus obtained, and characterized by UV/Vis and EPR spectroscopy, and X-ray diffraction analysis. The free L2 ligand can be recovered

  我们报告了铁配合物 [Fe(L1)Cl][Cl] [L1 = N,N,N'-tris(2-pyridylmethyl)-o-phenylenediamine] 的制备和 X 射线晶体结构，及其反应性向分子双氧。暴露于干燥的 O2 后，配位的 L1 被氧化脱氢为醛亚胺配体 L2。由此获得三价铁阳离子 [Fe(L2)(CH3CN)]3+，并通过 UV/Vis 和 EPR 光谱以及 X 射线衍射分析进行表征。去络合后可以回收游离的 L2 配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Ligand Transformations and Efficient Proton/Water Reduction with Cobalt Catalysts Based on Pentadentate Pyridine-Rich Environments
  作者：Debashis Basu、Shivnath Mazumder、Xuetao Shi、Habib Baydoun、Jens Niklas、Oleg Poluektov、H. Bernhard Schlegel、Cláudio N. Verani

  DOI：10.1002/anie.201409813

  日期：2015.2.9

  A series of cobalt complexes with pentadentate pyridine‐rich ligands is studied. An initial CoII amine complex 1 is prone to aerial oxidation yielding a CoIII imine complex 2 that is further converted into an amide complex 4 in presence of adventitious water. Introduction of an N‐methyl protecting group to the ligand inhibits this oxidation and gives rise to the CoII species 5. Both the CoIII 4 and

  研究了一系列具有丰富的五齿吡啶配体的钴配合物。初始的Co II胺络合物1易于发生空气氧化，从而生成Co III亚胺络合物2，在不定水的存在下，该化合物进一步转化为酰胺络合物4。在配体上引入N-甲基保护基可抑制这种氧化并产生Co II物种5。Co III 4和Co II 5均在弱酸性介质以及水中均显示出电催化的H 2生成。催化机制似乎涉及Co的质子化II 原位产生ħ物种。